Levamisol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levamisol
Andere Namen	(S)-6-Phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-imidazo[2,1-b][1,3]thiazol
Summenformel	C11H12N2S (Levamisol) C11H12N2S·HCl (Levamisol·Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14769-73-4 (Levamisol) 16595-80-5 (Levamisol-Hydrochlorid) 32093-35-9 (Levamisol-Phosphat) EG-Nummer 238-836-5 ECHA-InfoCard 100.035.290 PubChem 26879 DrugBank DB00848 Wikidata Q417097
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02CE01 QP52AE01
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Wirkmechanismus	Acetylcholin-Mimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	204,29 g·mol−1
Schmelzpunkt	60–61,5 °C[2] 227–229 °C (Hydrochlorid)[2]
Löslichkeit	gut in Wasser (210 g·l−1 bei 20 °C, Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[3]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Levamisol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazothiazole, der in der Tiermedizin als Mittel gegen Fadenwürmer (Anthelminthikum) eingesetzt wird. Darüber hinaus hat es eine stimulierende Wirkung auf das Immunsystem und kann bei chronischen Infektionen und Entzündungen sowie bösartigen Tumoren eingesetzt werden. Es ist das linksdrehende Isomer des Tetramisols und wird in der Medizin als Hydrochlorid^[4] oder Phosphat^[5] eingesetzt. Levamisolhydrochlorid ist ein weißes bis blass cremefarbenes, annähernd geruchloses, kristallines Pulver.

Bei immunhistologischen Assays (zum Beispiel APAAP) wird es zur Blockade unspezifischer endogener alkalischer Phosphatasen dem Substrat im letzten Färbeschritt zugefügt.^[6] Es blockiert spezifisch nur die endogenen nicht-intestinalen Phosphatasen, nicht jedoch die im APAAP-Komplex aus Kälberdarm stammende alkalische Phosphatase. Damit wird einerseits die Spezifität der Färbung gewährleistet, andererseits die unspezifische Färbung endogener intestinaler Phosphatasen verhindert.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Levamisole hydrochloride bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Levamisol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Levamisol hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levamisol-Hydrochlorid: CAS-Nr.: 16595-80-5, EG-Nr.: 240-654-6, ECHA-InfoCard: 100.036.943, PubChem: 27944, ChemSpider: 25996, Wikidata: Q27107205.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levamisol-Phosphat: CAS-Nr.: 32093-35-9, EG-Nr.: 250-920-3, ECHA-InfoCard: 100.046.276, PubChem: 198119, ChemSpider: 171476, Wikidata: Q27278002.
6. ↑ J. L. Cordell, B. Falini u. a.: Immunoenzymatic labeling of monoclonal antibodies using immune complexes of alkaline phosphatase and monoclonal anti-alkaline phosphatase (APAAP complexes). In: The Journal of Histochemistry and Cytochemistry. Band 32, Nummer 2, Februar 1984, S. 219–229, PMID 6198355.