Mesna

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mesna
Andere Namen	Natrium-2-sulfanylethansulfonat (IUPAC)
Summenformel	C2H5NaO3S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19767-45-4 EG-Nummer 243-285-9 ECHA-InfoCard 100.039.336 PubChem 23662354 ChemSpider 27663 Wikidata Q424997
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V03AF01 R05CB05
Wirkstoffklasse	Mukolytikum Antidot
Eigenschaften
Molare Masse	164,18 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	4440 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mesna (2-Mercaptoethansulfonat-Natrium; Handelsname: Uromitexan, Hersteller: Baxter International) ist ein Arzneistoff, der als sogenannter Zytoprotektor bei einer Chemotherapie zur Neutralisierung toxischer Stoffwechselprodukte (Metabolite) eingesetzt wird, die im Rahmen der Therapie mit Oxazaphosphorinen entstehen.^[2] Zu den Oxazaphosphorinen gehören Cyclophosphamid, Ifosfamid und Trofosfamid.

Mit seiner Sulfhydrylgruppe bindet und neutralisiert Mesna den toxischen Metaboliten Acrolein, der eine hämorrhagische Cystitis mit Hämaturie verursachen kann sowie für weitere Nebenwirkungen mitverantwortlich ist. Acrolein entsteht durch Biotransformation der Oxazaphosphorine in der Leber.

Des Weiteren erhalten die Patienten viel Flüssigkeit, die dazu beiträgt, dass die schädlichen Stoffwechselprodukte schneller über die Niere ausgeschieden werden können. Ein weiterer Sulfhydrylgruppendonator ist beispielsweise N-Acetylcystein, das häufig zusammen mit Mesna verwendet wird.^[3]

Eine weitere Anwendung hatte Mesna als Mukolytikum; in dieser Indikation wurde es unter dem Namen Mistabronco vermarktet. Mit Erlöschen der Zulassung am 30. Juni 2008 wurde dieses Präparat vom Markt genommen.^[4]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Sodium 2-mercaptoethanesulfonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011 (PDF).
2. ↑ J. Büntzel, F. Bruns, D. Lüftner, D. Pollmann, S. Schildhauer: Protektive Medikamente (Organprotektoren). In: H. Link, C. Bokemeyer, P. Feyer (Hrsg.): Supportivtherapie bei malignen Erkrankungen. Deutscher Ärzteverlag, 2006, ISBN 3-7691-0466-8, S. 99–114, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche.
3. ↑ Rang, Dales et al.: Pharmacology. Sixth Edition. Churchill Livingstone, Elsevier, 2007.
4. ↑ Pharmazeutische Zeitung 26/2008 vom 24. Juni 2008 (Online).