Methadon

Strukturformel
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Methadon
Andere Namen	(RS)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on (IUPAC) DL-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on (±)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on rac-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on Methadonum
Summenformel	C21H27NO
Kurzbeschreibung	Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (L-Polamidon·Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-99-3 [(RS)-Methadon] 5653-80-5 [Methadon D- bzw. (S)-(+)-Enantiomer][2] 125-58-6 [Methadon L- bzw. (R)-(−)-Enantiomer][3] 1095-90-5 [(R)-Methadon·Hydrochlorid][4] EG-Nummer 200-996-9 ECHA-InfoCard 100.000.907 PubChem 4095 ChemSpider 3953 DrugBank DB00333 Wikidata Q179996
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07BC02 N02AC52
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum Diphenylpropylamin-Derivat
Eigenschaften
Molare Masse	309,45 g·mol−1(Methadon)
Schmelzpunkt	100 °C (freie Base, Enantiomer)[5] 77 °C (freie Base, racemisches Gemisch)[5] 248 °C (Hydrochlorid, Enantiomer)[5] 237 °C (Hydrochlorid, racemische Verbindung)[5]
pKS-Wert	8,94[6]
Löslichkeit	Wasser: 48,5 mg·L−1 (25 °C)[6] leicht löslich in Ethanol (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[7] Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310[7]
Toxikologische Daten	86 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6] 35 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methadon ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid mit starker schmerzstillender Wirksamkeit. Methadon ist reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor und vermutlich am δ-Opioid-Rezeptor.^[8] Es hat als Heroin-Ersatzstoff im Rahmen von Substitutionsprogrammen seine Wirksamkeit bewiesen^[9] und wurde deshalb 2005 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.^[10]

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. Band 5.0 – 5.7, 2006. 
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dextromethadon: CAS-Nr.: 5653-80-5, EG-Nr.: 637-187-9, ECHA-InfoCard: 100.164.915, PubChem: 643985, ChemSpider: 559067, DrugBank: DBDB15198, Wikidata: Q15634047.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levomethadon: CAS-Nr.: 125-58-6, EG-Nr.: 603-081-6, ECHA-InfoCard: 100.120.592, PubChem: 22267, ChemSpider: 20904, DrugBank: DBDB13515, Wikidata: Q6535776.
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methadon Hydrochlorid: CAS-Nr.: 1095-90-5, EG-Nr.: 214-140-7, ECHA-InfoCard: 100.012.855, PubChem: 14184, ChemSpider: 13556, Wikidata: Q26840915.
5. ↑ ^{a b c d} M Kuhnert-Brandstätter, L. Friedl: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure. In; Mikrochim. Acta 1979, Band 72, S. 97–110, doi:10.1007/BF01198052.
6. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Methadone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 4095 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
7. ↑ ^{a b} Datenblatt (±)-Methadone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
8. ↑ Friedemann Nauck et al.: Methadone as anticancer treatment: hype, hope, or hazard? In: Wiener Medizinische Wochenschrift. Band 168, Nr. 7-8, 1. Mai 2018, S. 159–167, doi:10.1007/s10354-018-0623-5. 
9. ↑ R. P. Mattick et al.: Methadone maintenance therapy versus no opioid replacement therapy for opioid dependence. (PDF; 369 kB) Cochrane Drugs and Alcohol Group, 2009.
10. ↑ WHO Model List of Essential Medicines. (PDF; 442 kB) abgerufen am 20. September 2012.