Methenolon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methenolon
Andere Namen	(5α,17β)-17-Hydroxy-1-methylandrost-1-en-3-on
Summenformel	C20H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153-00-4 (Methenolon) 434-05-9 (Methenolonacetat) 303-42-4 (Methenolonenantat) EG-Nummer 205-812-0 ECHA-InfoCard 100.005.285 PubChem 3037705 ChemSpider 2301378 DrugBank DB13710 Wikidata Q905078
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A14AA04
Wirkstoffklasse	Anabolikum
Eigenschaften
Molare Masse	302,45 g·mol−1
Schmelzpunkt	149,5–152 °C (Methenolon)[1] 138–139 °C (Methenolonacetat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360​‐​362 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methenolon, auch Metenolon, ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Als Arzneistoff Primobolan^® zeigt es geringe androgene, aber starke anabole Wirkung.^[3]

Methenelon wird entweder als Methenolonenantat (Primobolan Depot) intramuskulär injiziert oder oral als Methenolonacetat (Primobolan S) eingenommen. Das Steroid wird nach peroraler Aufnahme rasch und vollständig resorbiert; nach etwa 3,5 h sind 90 % zu Konjugaten metabolisiert. Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa einen Tag. Die Elimination erfolgt je zur Hälfte über Urin und Stuhl. Die Ester Methenolonacetat und Methenolonenantat sind länger wirksam, da sie – je nach Gewebe – zunächst in Methenolon und die entsprechende Säure umgesetzt werden müssen. Die androgene Wirkung entspricht funktionell der des Dihydrotestosterons (Androstanolon).^[3]

Zu den Nebenwirkungen zählen Prostatawachstum, Kopfhaarausfall, Haarwuchs am Körper, Akne und bei Frauen eine Vermännlichung durch Klitoriswachstum, Bartwuchs und Stimmvertiefung.^[4]

Primobolan wurde von der Schering AG in Deutschland und Mexiko hergestellt und wird heute von der Bayer AG hergestellt. Die Einnahme war in den 1970er-Jahren in Bodybuildingkreisen stark verbreitet.^[5]

1. ↑ ^{a b} C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents, Band 2: H–Z. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-46630-4, S. 1293.
2. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Metenolone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. April 2020.
3. ↑ ^{a b} F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8. Stoffe E–O. 5. Auflage, Springer, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 907–908.
4. ↑ Bernhard Kleine, Winfried Rossmanith: Hormone und Hormonsystem: eine Endokrinologie für Biowissenschaftler. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-37702-3, S. 229.
5. ↑ Steve Theunissen: Arnold & Steroids: Truth Revealed (Memento vom 7. Dezember 2003 im Internet Archive), 2002.