Das Middle Sea Race oder offiziell Rolex Middle Sea Race, seitdem der Sponsor Rolex die Finanzierung des Rennens sicherstellt, ist eine Regatta rund um Sizilien. Die Wettfahrt wird organisiert vom Royal Malta Yacht Club (RMYC) in Kooperation mit dem Royal Ocean Racing Club (RORC). Im Jahr 1968 wurde die Regatta vom Royal Malta Yacht Club gemeinsam mit dem Royal Ocean Racing Club (RORC) mit Vereinssitz in London gegründet und erstmals ausgetragen.
Das Rolex Middle Sea Race hat eine Länge von 606 Seemeilen (1.122 km) mit Start- und Zielpunkt Malta und führt seit 1978 die Segelflotte gegen den Uhrzeigersinn (links herum) rund um die italienische Insel Sizilien, einschließlich der Liparischen und der Ägadischen Inseln sowie der Inseln Pantelleria und Lampedusa.[1]
Diese Regatta zieht ebenso wie die Sydney-Hobart-Regatta viele große Rennyachten an, um die prestigeträchtigen Line Honours (First Ship Home) zu gewinnen.