Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | ||||||||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Mifepriston | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
17β-Hydroxy-11β-(4-dimethylamino-phenyl)-17α-(1-propinyl)estra-4,9-dien-3-on | |||||||||||||||||||||
Summenformel | C29H35NO2 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
hellgelber Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse |
| |||||||||||||||||||||
Wirkmechanismus |
Antagonist am Progesteron-Rezeptor, wodurch es zur Degeneration der Uterusschleimhaut und zur Störung der Plazentafunktion kommt[2] | |||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 429,60 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Mifepriston ist eine künstlich hergestellte organische chemische Verbindung, die Wirkung als Progesteron- und Glukokortikoid-Rezeptorantagonist[3] zeigt. Es hemmt die Wirkung des Gestagens Progesteron dadurch, dass es eine fünfmal höhere Affinität für die Rezeptoren dieses Hormons hat, aber keine Wirkung am Rezeptor auslöst. Außerdem blockiert es die Rezeptoren für Glukokortikoide durch eine dreifach höhere Affinität gegenüber Dexamethason. In der Gynäkologie findet Mifepriston in Kombination mit den Prostaglandinen Gemeprost oder Misoprostol Verwendung bei der Herbeiführung eines Schwangerschaftsabbruchs. Es ist der Wirkstoff der ersten sogenannten Abtreibungspille RU-486, die inzwischen unter dem Namen Mifegyne vertrieben wird. Mifepriston wird auch als Langzeittherapeutikum des Hyperkortisolismus im Rahmen eines Cushing-Syndroms verwendet.