Mifepriston

Strukturformel
Struktur von Mifepriston
Allgemeines
Freiname Mifepriston
Andere Namen

17β-Hydroxy-11β-(4-dimethylamino-phenyl)-17α-(1-propinyl)estra-4,9-dien-3-on

Summenformel C29H35NO2
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84371-65-3
EG-Nummer (Listennummer) 617-559-7
ECHA-InfoCard 100.127.911
PubChem 55245
ChemSpider 49889
DrugBank DB00834
Wikidata Q411240
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G03XB01

Wirkstoffklasse
  • Antigestagen
  • Progesteron-Rezeptor-Antagonist
Wirkmechanismus

Antagonist am Progesteron-Rezeptor, wodurch es zur Degeneration der Uterusschleimhaut und zur Störung der Plazentafunktion kommt[2]

Eigenschaften
Molare Masse 429,60 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

192–196 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201​‐​308+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mifepriston ist eine künstlich hergestellte organische chemische Verbindung, die Wirkung als Progesteron- und Glukokortikoid-Rezeptorantagonist[3] zeigt. Es hemmt die Wirkung des Gestagens Progesteron dadurch, dass es eine fünfmal höhere Affinität für die Rezeptoren dieses Hormons hat, aber keine Wirkung am Rezeptor auslöst. Außerdem blockiert es die Rezeptoren für Glukokortikoide durch eine dreifach höhere Affinität gegenüber Dexamethason. In der Gynäkologie findet Mifepriston in Kombination mit den Prostaglandinen Gemeprost oder Misoprostol Verwendung bei der Herbeiführung eines Schwangerschaftsabbruchs. Es ist der Wirkstoff der ersten sogenannten Abtreibungspille RU-486, die inzwischen unter dem Namen Mifegyne vertrieben wird. Mifepriston wird auch als Langzeittherapeutikum des Hyperkortisolismus im Rahmen eines Cushing-Syndroms verwendet.

  1. a b c d Datenblatt Mifepristone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  2. Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, 2001, ISBN 3-8047-1763-2.
  3. Mifepristone (RU486) von der FDA bei besonderen Fällen von Cushing-Syndrom zugelassen – Deutsche Gesellschaft für Endokrinologie.

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