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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Natriumnaphthalid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8Na | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelgrüne Lösung[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 151,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig (Lösung in Ethern) | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethern, außer in Diethylether[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Natriumnaphthalid ist ein 1:1-Ionenpaar aus dem Natrium-Kation und dem Naphthalin-Radikalanion, das durch seine dunkelgrüne Farbe in Substanz und in Lösung charakterisiert ist. Wegen der Instabilität der Festsubstanz und seiner Unbeständigkeit gegenüber Luft und Feuchtigkeit muss Naphthalin-Natrium in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z. B. Tetrahydrofuran THF oder Ethylenglycoldimethylether Glyme frisch hergestellt werden.[1][3] Als Radikalanion findet Naphthalin-Natrium Anwendungen als Base und Reduktionsmittel[4] und – ähnlich wie lithiumorganische Verbindungen wie z. B. Butyllithium – als Initiator für die anionische Polymerisation.
- ↑ a b c N.D. Scott, J.F. Walker, V.S. Hansley: Sodium Naphthalene. I. A New Method for the Preparation of Addition Compounds of Alkali Metals and Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. In: J. Am. Chem. Soc. Band 58, Nr. 12, 1936, S. 2442–2444, doi:10.1021/ja01303a022.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Vorversuch: Darstellung von Natrium-Naphthalid (NaC10H8). Universität Wuppertal, abgerufen am 8. Februar 2020.
- ↑ G.A. Molander, C.R. Harris: Sodium Naphthalenide. In: e-EROS Encyclopedia Of Reagents for Organic Synthesis. 2001, doi:10.1002/047084289X.rs091.