Nef-Reaktion

Die Nef-Reaktion ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Benannt wurde die Reaktion nach dem amerikanischen Chemiker John Ulric Nef (1862–1915). In der Nef-Reaktion wird ein primäres oder sekundäres Nitroalkan unter Säurekatalyse in das entsprechende Aldehyd oder Keton und Distickstoffmonoxid (N₂O) umgewandelt.^[1][2][3]

John Ulric Nef entdeckte die Reaktion, als er 1894 das Natriumsalz des Nitroethans mit Schwefelsäure versetzte und mit einer Ausbeute von 85 bis 89 % Distickstoffmonoxid und mit 70 % Acetaldehyd erhielt.^[4] Ein Jahr vorher hatte aber Konowalow schon eine ähnliche Reaktion veröffentlicht. Er setzte dabei das Kaliumsalz von 1-Phenylnitroethan mit Schwefelsäure zu Acetophenon um.^[5]

1. ↑ Wayland E. Noland: The NEF Reaction. In: Chemical Reviews. Band 55, Nr. 1, Februar 1955, S. 137–155, doi:10.1021/cr50001a003. 
2. ↑ Harold W. Pinnick: The NEF Reaction. In: Organic Reactions. Band 38, Nr. 1, 1990, S. 655–792, doi:10.1021/cr50001a003. 
3. ↑ D. S. Grierson, H.-P. Husson: Polonovski- and Pummerer-type Reactions and the Nef Reaction. In: Barry M. Trost, Ian Fleming, Ekkehard Winterfeldt (Hrsg.): Comprehensive Organic Synthesis. Band 6. Pergamon Press, Oxford, New York, Seoul, Tokyo 1991, ISBN 978-0-08-040597-1, S. 938–944. 
4. ↑ J. U. Nef: Ueber die Constitution der Salze der Nitroparaffine. In: Justus Liebig’s Annalen der Chemie. Band 280, Nr. 2-3, 1894, S. 263–291, doi:10.1002/jlac.18942800209. 
5. ↑ M. Konowalow: Ueber die Wirkung von Säuren auf Salze der Nitroverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 29, Nr. 2, Mai 1896, S. 2193, doi:10.1002/cber.189602902215.