Neostigmin

Strukturformel
Neostigmin-Kation [Anion (Bromid oder Methyllsulfat) ist nicht abgebildet]
Allgemeines
Name	Neostigmin
Andere Namen	3-(Dimethylcarbamoyloxy)-N,N,N-trimethylbenzenaminium
Summenformel	C12H19N2O2+
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff (Bromid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 59-99-4 114-80-7 (Bromid)[2] 51-60-5 (Methylsulfat)[3] ECHA-InfoCard 100.305.602 PubChem 4456 ChemSpider 4301 DrugBank DB01400 Wikidata Q410546
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07AA01, S01EB06
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetikum
Wirkmechanismus	Acetylcholinesterase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	223,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	175–177 °C (Bromid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Bromid Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​315​‐​317​‐​319​‐​330​‐​334​‐​335 P: 262​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	12,34 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Neostigmin ist eine organische Verbindung, die das Enzym Acetylcholinesterase hemmt. Dieses Enzym spaltet sowohl an verschiedenen cholinergen Synapsen (muskarinische, nikotinische) als auch neuromuskulären Endplatten den chemischen Transmitter Acetylcholin. Somit wird dieser nach Ausschüttung in den synaptischen Spalt inaktiviert und seine Wirkung begrenzt. Wenn das Enzym durch Stoffe wie Neostigmin gehemmt wird, steigt die Konzentration von Acetylcholin im synaptischen Spalt schnell an. Dadurch wird z. B. der Parasympathikus stimuliert und an Skelettmuskeln eine Tonuserhöhung hervorgerufen. In ähnlicher Weise wirken Physostigmin, das Insektizid E605 oder einige chemische Kampfstoffe (z. B. Soman).

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Neostigmine bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Neostigmin Bromid: CAS-Nr.: 114-80-7, EG-Nr.: 204-054-8, ECHA-InfoCard: 100.003.686, PubChem: 8246, ChemSpider: 7950, Wikidata: Q27105147.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Neostigmin Methylsulfat: CAS-Nr.: 51-60-5, EG-Nr.: 200-109-5, ECHA-InfoCard: 100.000.100, PubChem: 5824, ChemSpider: 5619, Wikidata: Q98093892.
4. ↑ Eintrag zu Neostigmine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 4456 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)