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Ontario Hockey League | ||
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| Meister: | Belleville Bulls | ||
| • OHL | LHJMQ • | WHL • | |||
Die OHL-Saison 1998/99 war die 19. Spielzeit der Ontario Hockey League (OHL). Die Plymouth Whalers gewannen als punktbestes Team der regulären Saison die Hamilton Spectator Trophy. Die Play-offs begannen am 20. März 1999 und endeten mit dem ersten Gewinn des J. Ross Robertson Cup für die Belleville Bulls am 11. Mai 1999, die sich im Finale gegen die London Knights durchsetzten.
Mit Beginn der Spielzeit kamen mit den Brampton Battalion und den Mississauga IceDogs zwei neue Franchises zur OHL hinzu, die das Teilnehmerfeld auf 20 Mannschaften aufstockten und Veränderungen am Saisonmodus nötig machten.