Oxacillin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxacillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure (IUPAC) Oxacillinum (Latein)
Summenformel	C19H19N3O5S (Oxacillin) C19H18N3NaO5S·H2O (Mononatriumsalz-Monohydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66-79-5 (Oxacillin) 1173-88-2 (Mononatriumsalz) 7240-38-2 (Mononatriumsalz-Monohydrat) EG-Nummer 200-635-5 ECHA-InfoCard 100.000.577 PubChem 6196 ChemSpider 5961 DrugBank DB00713 Wikidata Q418725
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CF04
Wirkstoffklasse	Antibiotika Staphylokokken-Penicilline
Eigenschaften
Molare Masse	401,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	188 °C (Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat)[1]
pKS-Wert	2,72[2]
Löslichkeit	Wasser: 27,8 mg·l−1 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Natriumsalz-monohydrat Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311[3]
Toxikologische Daten	1490 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxacillin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, welches zur Klasse der Isoxazolyl­penicilline zählt. Es gehört zu den Penicillinase-resistenten Penicillinen, den sogenannten Staphylokokken-Penicillinen.

Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.

Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, S. 1190, ISBN 0-911910-00-X.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Oxacillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 6196 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).