Oxymorphon

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxymorphon
Andere Namen	4,5-Epoxy-3,14-dihydroxy-17-methylmorphinan-6-on (IUPAC) 14-Hydroxydihydromorphinon
Summenformel	C17H19NO4
Kurzbeschreibung	weißliches, geruchloses Pulver (Hydrochlorid)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-41-5 EG-Nummer 200-959-7 ECHA-InfoCard 100.000.873 PubChem 5284604 DrugBank DB01192 Wikidata Q423380
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02A
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Wirkmechanismus	Supraspinale Analgesie durch Bindung an µ-Opioidrezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	301,34 g·mol−1
Schmelzpunkt	248–249 °C[2] 172–180 °C (Hydrochlorid)[3]
pKS-Wert	8,17[2]
Löslichkeit	gut in Wasser, mäßig in Methanol, wenig in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​336 P: 301+312+330[4]
Toxikologische Daten	172 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxymorphon ein halbsynthetisch hergestelltes Opioid, das als stark schmerzstillend wirkender Arzneistoff (Analgetikum) verwendet wird. Im Vergleich zu Morphin besitzt die Substanz eine etwa zehnmal so große Wirksamkeit.^[5]

Oxymorphon wird in der Akut- und Langzeit-Schmerztherapie bei starken bis sehr starken Schmerzen eingesetzt. Oxymorphon wurde von M. J. Lewenstein und U. Weiss entdeckt und am 10. September 1957 unter der Nummer US 2806033 in den Vereinigten Staaten patentiert^[6] und 1995 von der Arzneimittelzulassungsbehörde FDA zugelassen.

1. ↑ Opana Oxymorhone Hydrochloride Injection (Memento vom 29. Juli 2012 im Internet Archive).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Oxymorphone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5284604 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Oxymorphon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2011.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Oxymorphone CII bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Januar 2025 (PDF).
5. ↑ William T. Beaver, Stanley L. Wallenstein, Raymond W. Houde, Ada G. Rogers: Comparisons of the Analgesic Effects of Oral and Intramuscular Oxymorphone and of Intramuscular Oxymorphone and Morphine in Patients with Cancer. In: The Journal of Clinical Pharmacology. 1977, Band 17, Nummer 4, S. 186–198 doi:10.1177/009127007701700402. PMID 66240.
6. ↑ Patent US2806033: Morphine derivative.‌