Perkin-Reaktion

Die Perkin-Reaktion ist eine Namensreaktion und nach dem englischen Chemiker Sir William Henry Perkin (1838–1907) benannt.[1][2] Die erste von ihm derartig synthetisierte Verbindung war Zimtsäure. Allgemein ist die Perkin-Reaktion[3] eine Kondensation aromatischer Aldehyde mit Acetanhydrid in Anwesenheit von Natriumacetat[4] zur Bildung α,β-ungesättigter Carbonsäuren. Aromatische Derivate dieser Verbindungen werden auch als Zimtsäuren bezeichnet. Die Perkin-Reaktion läuft nach dem Prinzip der Aldolkondensation ab und ist zudem eng verwandt mit der Knoevenagel-Reaktion.

Bruttogleichung der Perkin-Reaktion
Bruttogleichung der Perkin-Reaktion
  1. W. H. Perkin: XXIII.—On the hydride of aceto-salicyl. In: Journal of the Chemical Society. Band 21, 1868, S. 181–186, doi:10.1039/JS8682100181.
  2. W. H. Perkin: XI.—On the formation of coumarin and of cinnamic and of other analogous acids from the aromatic aldehydes. In: Journal of the Chemical Society. Band 31, 1877, S. 388–427, doi:10.1039/JS8773100388.
  3. J. R. Johnson: o.A. In: Org. React., 1942, 1, 210–266.
  4. R. Brückner: Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. 3. Auflage. Spektrum, 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S. 568.

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