Phenylendiamine

Phenylendiamine
Name	o-Phenylendiamin	m-Phenylendiamin	p-Phenylendiamin
Andere Namen	1,2-Diaminobenzol 0	1,3-Diaminobenzol 0	1,4-Diaminobenzol, C.I. 76060
Strukturformel
CAS-Nummer	95-54-5	108-45-2	106-50-3
ECHA-InfoCard	100.002.210	100.003.259	100.003.096
PubChem	7243	7935	7814
Summenformel	C6H8N2
Molare Masse	108,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose bis schwach rote Kristalle
Schmelzpunkt	102,1 °C[1]	63 °C[2]	140 °C[3]
Siedepunkt	257 °C[1]	284 °C[2]	267 °C[3]
pKs1-Wert[4] (der konjugierten Säure BH+)	4,74	4,98	6,2
pKs2-Wert[4] (der konjugierten Säure BH+)	0,6	2,41	2,67
Löslichkeit	54 g·l−1 (20 °C)[1]	429 g·l−1 (20 °C)[2]	40 g·l−1 (24 °C)[3]
	mäßig bis gut löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln
GHS- Kennzeichnung	Gefahr[1][2]		Gefahr[3]
H- und P-Sätze	301​‐​312+332​‐​317 319​‐​341​‐​351​‐​410	301+311+331​‐​317 319​‐​341​‐​410	301​‐​311​‐​331 319​‐​317​‐​410
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	273​‐​280​‐​302+352 305+351+338​‐​308+310	261​‐​273​‐​280​‐​301+310 305+351+338​‐​311	280​‐​273​‐​304+340​‐​302+352 305+351+338​‐​309+310
MAK	Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[5]
Toxizität	720–1600 mg·kg−1 0 (LD50, Ratte, oral)[6]	280 mg·kg−1 0 (LD50, Ratte, oral)[2]	80 mg·kg−1 0 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3]

Die Phenylendiamine (auch Diaminobenzole; Abk. PPD oder PDA) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Amine und wichtige Ausgangsstoffe für viele organische Verbindungen. Sie bestehen aus einem Benzolring mit zwei Aminogruppen (–NH₂). Durch unterschiedliche Anordnung dieser Gruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere: 1,2-Phenylendiamin (ortho-Phenylendiamin), 1,3-Phenylendiamin (meta-Phenylendiamin) und 1,4-Phenylendiamin (para-Phenylendiamin).

1. ↑ ^{a b c d} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen GESTIS_o.
2. ↑ ^{a b c d e} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen GESTIS_m.
3. ↑ ^{a b c d e} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen GESTIS_p.
4. ↑ ^{a b} CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Phenylendiamin), abgerufen am 25. November 2019.
6. ↑ Datenblatt bei der Bundesagentur für Umweltschutz. (Memento vom 15. April 2014 im Internet Archive)