Phenylephrin

Strukturformel
	Strukturformel von (R)-Phenylephrin
Allgemeines
Freiname	Phenylephrin
Andere Namen	(R)-3-(1-Hydroxy-2-methylaminoethyl)phenol (IUPAC); (R)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethanol; lat.: Phenylephrinum;
Summenformel	C9H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-424-8
ECHA-InfoCard	100.000.386
PubChem	6041
ChemSpider	5818
DrugBank	DB00388
Wikidata	Q421910
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA06 S01GA05; R01AA04 R01AB01; R01BA03 S01FB01;
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	167,21 g·mol−1
Schmelzpunkt	171–176 °C; 140–145 °C (Hydrochlorid);
pKS-Wert	8,9; 10,1
Löslichkeit	Hydrochlorid: löslich in Wasser, Ethanol und Glycerin
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung (R)-(−)-Phenylephrin-Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylephrin gehört zu den direkt wirkenden Sympathomimetika mit teilweise indirekter Wirkung. Es wirkt als Agonist am α₁-Adrenozeptor. Phenylephrin ist bis auf eine fehlende 4-Hydroxygruppe strukturgleich mit Adrenalin und wird in Europa hauptsächlich als lokaler Vasokonstriktor verwendet, z. B. als Wirkstoff von Nasentropfen zum Abschwellen der Schleimhäute im Naseninneren. In Augentropfen wirkt es als Mydriatikum, führt also zu einer Weitstellung der Pupillen. International wird Phenylephrin – u. a. im Rahmen der Geburtshilfe – auch als Vasopressor verwendet.^[4]^[5] In Medikamenten wird das Hydrochlorid und das Tartrat verwendet.^[1] Die Wirkung ist am ehesten mit der von Noradrenalin vergleichbar.

↑ ^a ^b ^c ^d ^e Eintrag zu Phenylephrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Juli 2019.
↑ ^a ^b Datenblatt (R)-(−)-Phenylephrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2011 (PDF).
↑ Eintrag Phenylephrine beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 21. Juni 2008.
↑ D. W. Cooper, P. Mowbray: Advantages of using a prophylactic phenylephrine infusion during spinal anaesthesia for caesarean section. In: International Journal of Obstetric Anesthesia, Band 13, Nr. 2, 2004, S. 124–125, PMID 15321421, doi:10.1016/j.ijoa.2003.11.001.
↑ W. D. Ngan Kee, K. S. Khaw, F. F. Ng: Comparison of phenylephrine infusion regimens for maintaining maternal blood pressure during spinal anaesthesia for Caesarean section. In: British Journal of Anaesthesia, Band 92, Nr. 4, April 2004, S. 469–474, PMID 14977792, doi:10.1093/bja/aeh088.