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Phenylpropanoide (griech.: Endung -ειδἠς (-eides) „ähnlich“) ist eine Stoffgruppe natürlich vorkommender organischer Verbindungen, die in Pflanzen und Mikroorganismen aus der Aminosäure Phenylalanin, mitunter auch aus Tyrosin, synthetisiert werden. Diese beiden Aminosäuren enthalten als Grundstruktur einen Benzolring mit einer C3-Seitenkette, daher leitet sich der Name der Stoffgruppe von der einfachsten chemischen Verbindung mit diesem Strukturelement, dem Phenylpropan ab.[1]
Der Benzolring ist häufig sowohl mit Hydroxy- als auch Methoxygruppen substituiert und die Seitenkette wird stark variiert. Sie kann C=C-Doppelbindungen enthalten und das endständige Kohlenstoffatom ist häufig zu einem Alkohol, Aldehyd oder einer Carbonsäure oxidiert.
Pflanzen enthalten eine große Anzahl phenolischer Substanzen wie Flavonoide, Stilbene, Tannine, Lignane und Lignin, die zu den Phenylpropanoiden zählen. Neben den Terpenen sind sie häufiger Bestandteil von ätherischen Ölen und erfüllen Funktionen als Antibiotika, natürliche Pestizide, Lockmittel für Bestäuber, Schutz gegen UV-Strahlung und vieles mehr.[1]
Zu den bekannten Vertretern aus der Gruppe der Phenylpropanoide gehören Anethol, Apiol, Zimtaldehyd, Dillapiol und Estragol.
- ↑ a b Hans-Walter Heldt, Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. 5. Auflage. Springer Spektrum, Berlin, Heidelberg 2014, ISBN 978-3-662-44397-2, S. 416 ff.