Phenytoin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Phenytoin
Andere Namen	5,5-Diphenylimidazolidin-2,4-dion (IUPAC) 5,5-Diphenylhydantoin
Summenformel	C15H12N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-41-0 630-93-3 (Natriumsalz)[1] EG-Nummer 200-328-6 ECHA-InfoCard 100.000.298 PubChem 1775 ChemSpider 1710 DrugBank DB00252 Wikidata Q410400
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N03AB02
Wirkstoffklasse	Antikonvulsivum Antiarrhythmikum
Eigenschaften
Molare Masse	252,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	286 °C[2]
pKS-Wert	8,33[2]
Löslichkeit	Wasser: 32 mg·l−1 (22 °C)[2] gut in Ethanol, Aceton[3] mäßig in Diethylether, Benzol[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360FD P: 202​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten	92 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5] 150 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[2] 101 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[5] 1635 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2][5] 90 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v.)[5] 98 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Natriumsalz)[5] 165 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Natriumsalz)[5] 90 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Natriumsalz)[5] 1530 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Natriumsalz)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenytoin ist ein Hydantoin-Derivat, das als Arzneistoff zur Dauerbehandlung der Epilepsie (Antikonvulsivum) eingesetzt wird und darüber hinaus in der Behandlung von Herzrhythmusstörungen (Antiarrhythmikum, Off-Label-Use) wirksam ist. Phenytoin unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diphenylhydantoin-Natriumsalz: CAS-Nr.: 630-93-3, EG-Nr.: 211-148-2, ECHA-InfoCard: 100.010.136, PubChem: 657302, ChemSpider: 11918, Wikidata: Q27258415.
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Phenytoin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 1775 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-434.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 5,5-Diphenylhydantoin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2022 (PDF).
5. ↑ ^{a b c d e f g h i} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9