Phytosterine

Strukturformel von Stigmasterin.
Strukturformel von β-Sitosterin.
Strukturformel von Campesterin.

Phytosterine, auch Phytosterole, sind eine Gruppe von in Pflanzen vorkommenden chemischen Verbindungen aus der Klasse der Sterine. Zusammen mit den Mycosterinen der Pilze unterscheiden sie sich von den tierischen Zoosterinen durch C1- oder C2-Substituenten an C-24 und in manchen Fällen durch eine Doppelbindung an C-22. Die hydrierten Formen (5α-Hydrierung) der jeweiligen Phytosterine werden als Phytostanole bezeichnet. Die Phytosterine kommen in den Pflanzen frei, in Ester- oder in Glycosid-Form sowie im unverseifbaren Anteil von pflanzlichen Fetten und Ölen vor. Die häufigsten pflanzlichen Sterine sind Stigmasterin, β-Sitosterin, Campesterin[1] und Brassicasterin, letzteres kommt speziell in Rapsöl vor und kann als Biomarker für die Verwendung von Rapsöl eingesetzt werden.[2][3] Phytosterine fungieren als strukturelle Komponente in der Zellmembran von Pflanzen, analog dem Cholesterin in der Zellmembran von Tieren, das selbst jedoch kein Phytosterin ist, da es nicht in Pflanzen vorkommt. Das Vorliegen von Cholesterin kann daher auch zum Nachweis der Verfälschung von Pflanzenfetten mit tierischen Fetten eingesetzt werden.[4]

Im Europäischen Arzneibuch hingegen wird unter „Phytosterol“ ein nach Gehalt (mind. 70 % β-Sitosterol) und Herkunft (nur Hypoxis-, Pinus- und Picea-Pflanzengattungen) definierter Stoff monographiert.

  1. Eintrag zu Phytosterole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
  2. S. Mo, L. Dong, W. J. Hurst, R. B. van Breemen: Quantitative analysis of phytosterols in edible oils using APCI liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Lipids. Band 48, Nr. 9, Sep 2013, S. 949–956. PMID 23884629.
  3. C. L. Flakelar, P. D. Prenzler, D. J. Luckett, J. A. Howitt, G. Doran: A rapid method for the simultaneous quantification of the major tocopherols, carotenoids, free and esterified sterols in canola (Brassica napus) oil using normal phase liquid chromatography. In: Food Chem. 214, 1. Jan 2017, S. 147–155. PMID 27507459
  4. B. Xu, P. Li, F. Ma, X. Wang, B. Matthäus, R. Chen, Q. Yang, W. Zhang, Q. Zhang: Detection of virgin coconut oil adulteration with animal fats using quantitative cholesterol by GC × GC-TOF/MS analysis. In: Food Chem. 178, 1. Jul 2015, S. 128–135. PMID 25704693

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia

Developed by Nelliwinne