Pilocarpin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pilocarpin
Andere Namen	(3S,4R)-3-Ethyl-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]-4,5-dihydrofuran-2(3H)-on (3S,4R)-3-Ethyl-4,5-dihydro-4-[(1-methylimidazol-5-yl)methyl]furan-2(3H)-on Pilokarpin
Summenformel	C11H16N2O2
Kurzbeschreibung	ölige Flüssigkeit od. Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-13-7 (Pilocarpin) 54-71-7 (Pilocarpin·Hydrochlorid) EG-Nummer 202-128-4 ECHA-InfoCard 100.001.936 PubChem 5910 ChemSpider 5699 DrugBank DB01085 Wikidata Q411461
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07AX01 S01EB01
Wirkstoffklasse	Parasympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	208,26 g·mol−1
Schmelzpunkt	34 °C[2] 193–205 °C (Hydrochlorid)[1] 174 °C (Nitrat)[1]
Siedepunkt	260 °C (670 Pa)[3]
pKS-Wert	6,78[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[4] (Hydrochlorid) Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​330 P: 260​‐​284​‐​301+310+330​‐​304+340+310​‐​403+233[4]
Toxikologische Daten	402 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pilocarpin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der direkten Parasympathomimetika und wird als Miotikum (Pupillen verengendes Mittel) in der Augenheilkunde verwendet. Es ist ein Imidazolalkaloid, welches natürlich in Jaborandiblättern (Rutakraut, Pilocarpus sp., zum Beispiel Pilocarpus jaborandi bzw. Pilocarpus pennatifolius, einem südamerikanischen Strauch) vorkommt.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Pilocarpin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Pilocarpine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5910 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ Eintrag zu Pilocarpin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Pilocarpinhydrochlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ Eintrag zu Pilocarpine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.