Protoporphyrin IX

Stoffwechselintermediat
Allgemeines
Andere Namen	PPIX
Eigenschaften
Summenformel	C34H34N4O4
Molare Masse	562,658 g·mol−1
Identifikatoren
CAS-Nummer	553-12-8
EG-Nummer	209-033-7
PubChem	4971
Wikidata	Q619815

Protoporphyrin IX (PPIX) gehört zur Verbindungsklasse der Porphyrine und ist als Vorläufer von Verbindungen wie Häm (Hämoglobin) und Chlorophyll ein zentrales Stoffwechselintermediat in lebenden Organismen. Die Verbindung liegt bei Raumtemperatur als nicht wasserlöslicher, kräftig farbiger Feststoff vor und ist auch für die charakteristische braune Farbe von Eierschalen verantwortlich.^[1]

Zentrales Strukturelement von Protoporphyrin IX ist ein Porphin-Kern, ein aromatischer Tetrapyrrol-Makrozyklus. Das Molekül ist im Wesentlichen planar, mit Ausnahme der N-H-Bindungen, welche aus der Ring-Ebene in entgegengesetzte (trans-)Richtung gebogen sind.^[2]

PPIX wurde erstmalig im Jahr 1904 von Patrick Laidlaw isoliert.^[3]

1. ↑ M. Sachar, K. E. Anderson, X. Ma: Protoporphyrin IX: The Good, the Bad, and the Ugly. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 356. Jahrgang, Nr. 2, 2016, S. 267–275, doi:10.1124/jpet.115.228130, PMID 26588930, PMC 4727154 (freier Volltext).  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
2. ↑ Winslow S. Caughey, James A. Ibers: Crystal and Molecular Structure of the Free Base Porphyrin, Protoporphyrin IX Dimethyl Ester. In: J. Am. Chem. Soc. 99. Jahrgang, Nr. 20, 1977, S. 6639–6645, doi:10.1021/ja00462a027, PMID 19518.  Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
3. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen :1.