Ranitidin

Strukturformel
(E,Z)-Isomerengemisch: (E)-Form (oben) und (Z)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Ranitidin
Andere Namen	N-{2-[({5-[(Dimethylamino)­methyl]furan-2-yl}methyl)­sulfanyl]ethyl}-N′-methyl-2-nitroethen-1,1-diamin
Summenformel	C13H22N4O3S (Ranitidin) C13H22N4O3S·HCl (Ranitidin-Hydrochlorid) C19H30BiN4O10S (Ranitidin-Bismutcitrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 66357-35-5 (Ranitidin) 66357-59-3 (Ranitidin-Hydrochlorid) 128345-62-0 (Ranitidin-Bismutcitrat) EG-Nummer 266-332-5 ECHA-InfoCard 100.060.283 PubChem 5039 ChemSpider 4863 DrugBank DB00863 Wikidata Q423037
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A02BA02
Wirkstoffklasse	Ulkustherapeutika
Wirkmechanismus	H2-Antihistaminikum
Eigenschaften
Molare Masse	314,40 g·mol−1 (Ranitidin) 350,86 g·mol−1 (Ranitidin-Hydrochlorid) 715,51 g·mol−1 (Ranitidin-Bismutcitrat)
Schmelzpunkt	73,5 °C (Ranitidin, polymorphe Form A)[1] 77,7 °C (Ranitidin, polymorphe Form B)[1] 144,5 °C (Ranitidin-Hydrochlorid, polymorphe Form A)[2] 146,2 °C (Ranitidin-Hydrochlorid, polymorphe Form B)[2]
Löslichkeit	löslich in Essigsäure und Wasser, löslich in Methanol (Ranitidin·Hydrochlorid)[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Hydrochlorid Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[4]
Toxikologische Daten	884 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ranitidin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der H₂-Antihistaminika, der zur Unterdrückung der Magensäureproduktion bei Sodbrennen, zur Behandlung der Refluxkrankheiten und zur Magengeschwür-Prophylaxe sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin angewendet werden kann.

Im April 2020 hat die Food and Drug Administration (FDA) alle ranitidinhaltigen Arzneimittel vom US-Markt zurückgerufen, in der EU empfahl die europäische Arzneimittelagentur im gleichen Monat das Ruhen der Zulassung für solche Arzneimittel. Vorangegangen war die Feststellung, dass ranitidinhaltige Arzneimittel geringe Mengen des als möglicherweise krebserregend eingestuften N-Nitrosodimethylamin (NDMA) als Verunreinigung enthielten.

1. ↑ ^{a b} H. N. de Armas, Os. M. Peeters, N. Blaton, E. Van Gyseghem, J. Martens, G. Van Haele, G. Van Den Mooter: Solid state characterization and crystal structure from X-ray powder diffraction of two polymorphic forms of ranitidine base. In: J Pharm Sci. 98, 2009, S. 146–158, doi:10.1002/jps.21395.
2. ↑ ^{a b} T. J. Cholerton, J. H. Hunt, G. Klinkert, M. Martin-Smith: Spectroscopic studies on ranitidine – its structure and the influence of temperature and pH. In: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1984, S. 1761–1766, doi:10.1039/P29840001761.
3. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1396–1397.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Ranitidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Oktober 2022 (PDF).
5. ↑ Eintrag zu Ranitidine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5039 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)