Ricinin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ricinin
Andere Namen	4-Methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonitril (IUPAC); 1,2-Dihydro-4-methoxy-1-methyl-2-oxonicotinsäurenitril; 3-Cyano-4-methoxy-N-methyl-2-pyridon;
Summenformel	C8H8N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-359-7
ECHA-InfoCard	100.007.601
PubChem	10666
ChemSpider	10216
Wikidata	Q907865
Eigenschaften
Molare Masse	164,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	201 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser (2,7 g·l−1)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: ?
Toxikologische Daten	25 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ricinin ist ein giftiger Inhaltsstoff aus dem Rizinusbaum (Ricinus communis),^[4] es gehört zur Gruppe der Pyridin-Alkaloide und ist neben dem hochgiftigen Polypeptid Ricin verantwortlich für die Giftigkeit der Pflanze. Ricinin kommt in allen Teilen der Pflanze vor und hat unter anderem insektizide Wirkung. Beim Menschen greift es die Leber und Nieren an und kann tödliche Vergiftungen verursachen. Die Samen enthalten etwa 0,2 % des Alkaloids.^[5] Im Gegensatz zu Ricin lässt sich Ricinin nicht durch Hitzebehandlung neutralisieren. Um daher Presskuchen der Rizinuskerne als Tierfutter zu verwerten, muss Ricinin nach Zerstörung des Ricins durch aufwändige Extraktion entfernt werden, siehe auch Rizinusöl.

Synthetisch ist Ricinin durch Cyclisierung von 1,1-Dicyano-4-(N,N-dimethylamino)-2-methoxy-1,3-butadien und nachfolgender Methylierung herstellbar. In der Pflanze wird es über Nicotinamid als Zwischenstufe biosynthetisch erzeugt.

↑ Eintrag zu Ricinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Oktober 2014.
↑ ^a ^b Eintrag zu Ricinine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Ricinine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2019.
↑ Karl Paech: Biochemie und Physiologie der Sekundären Pflanzenstoffe. Springer, 1950, ISBN 978-3-662-27790-4 (Reprint), S. 222.
↑ Marco Soave: Über Ricinin. In: Chemisches Zentralblatt. Vol. 66, Bd. I, 1895, S. 853, Textarchiv – Internet Archive.

[1] Eintrag zu Ricinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Oktober 2014.

[ChemID-2] Eintrag zu Ricinine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Ricinine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. März 2019.

[4] Karl Paech: Biochemie und Physiologie der Sekundären Pflanzenstoffe. Springer, 1950, ISBN 978-3-662-27790-4 (Reprint), S. 222.

[5] Marco Soave: Über Ricinin. In: Chemisches Zentralblatt. Vol. 66, Bd. I, 1895, S. 853, Textarchiv – Internet Archive.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Ricinin

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia