Rimonabant

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Rimonabant
Andere Namen	5-(4-Chlorphenyl)-1-(2,4-dichlorphenyl)-4-methyl-N-(piperidin-1-yl)-1H-pyrazol-3-carboxamid SR141716A[1]
Summenformel	C22H21Cl3N4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 168273-06-1 158681-13-1 (Hydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 685-399-5 ECHA-InfoCard 100.210.978 PubChem 104850 ChemSpider 94641 DrugBank DB06155 Wikidata Q412529
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A08AX01
Wirkstoffklasse	Anorektika
Wirkmechanismus	Selektiver Cannabinoid-Rezeptor CB1 Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	463,79 g·mol−1
Löslichkeit	2 mg·l−1 in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 372​‐​410 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rimonabant ist ein Arzneistoff, der als Appetitzügler zur Behandlung des Übergewichts eingesetzt wurde, eigentlich allerdings zur Raucherentwöhnung von dem Pharmaunternehmen Sanofi-Aventis entwickelt wurde. Rimonabant greift in das körpereigene Cannabinoid-System (Endocannabinoidsystem) ein und vermittelt seine Wirkung über eine Hemmung von Cannabinoid-Rezeptoren des Subtyps CB₁. Rimonabant wurde zwischen 2006 und Oktober 2008 unter dem Markennamen Acomplia vermarktet. In den USA wurde die Substanz wegen ihrer psychiatrischen Nebenwirkungen nicht zugelassen, in der EU führte eine intensive Diskussion der Risiken von Rimonabant im Oktober 2008 zu der Empfehlung der Europäischen Arzneimittelagentur, die Zulassung ruhen zu lassen (siehe Zulassung).

1. ↑ C. L. Schaich, H. A. Shaltout, K. B. Brosnihan, A. C. Howlett, D. I. Diz: Acute and chronic systemic CB1 cannabinoid receptor blockade improves blood pressure regulation and metabolic profile in hypertensive (mRen2)27 rats. In: Physiological reports. Band 2, Nummer 8, August 2014, Nr. e12108, doi:10.14814/phy2.12108. PMID 25168868.
2. ↑ Takács-Novák, K.; Urac, M.; Horváth, P.; Völgyi, G.; Anderson, B.D.; Avdeef, A.: Equilibrium solubility measurement of compounds with low dissolution rate by Higuchi’s Facilitated Dissolution Method. A validation study in Eur. J. Pharm. Sci. 106 (2017) 133–144, doi:10.1016/j.ejps.2017.05.064.
3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von [No public or meaningful name is available] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Dezember 2018.