Rotenon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Rotenon
Andere Namen	(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-Hexahydro-2-isopropenyl-8,9-di­methoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-on (2R-6aα,12aα)-1,2-Dihydro-2-iso­propenyl-8,9-dimethoxychromano[3,4-b]furo[2,3-h]chroman-6-on Barbasco Canex Derrin Dri-Kil Fish-Tox Noxfire Rotacide Rotocide Synpren Tubatoxin und weitere
Summenformel	C23H22O6
Kurzbeschreibung	kristalline, orthorhombische Platten[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-79-4 EG-Nummer 201-501-9 ECHA-InfoCard 100.001.365 PubChem 6758 ChemSpider 6500 DrugBank DB11457 Wikidata Q412388
Eigenschaften
Molare Masse	394,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	165–166 °C[1]
Löslichkeit	in Wasser unlöslich, in Ethanol, Benzol, Aceton gut, in Chloroform sehr gut löslich[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410 P: 261​‐​264​‐​273​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
MAK	Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[4]
Toxikologische Daten	133 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 60 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rotenon ist ein isoflavonoides Benzopyrano-Furochroman-4-on-Derivat.^[6][7] Es ist der bekannteste Vertreter der Rotenoide. Rotenon ist weit verbreitet in der Familie der Fabaceae, z. B. in der Tubawurzel (Derris elliptica), Pachyrhizus erosus, sowie in Lonchocarpus-Arten und Tephrosia-Arten. Rotenon findet Verwendung als Insektizid und Akarizid, ist jedoch auch für Fische sehr giftig (weniger giftig für Säugetiere und Bienen) und wird deshalb traditionell als Wirkstoff des Barbasco im Fischfang verwendet.

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Rotenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2014.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Rotenon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu (2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo[2,3-h]chromen-6-one Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 83-79-4 bzw. Rotenon), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ Down to Earth. 35(25), 1979.
6. ↑ Eintrag zu Rotenon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. März 2021.
7. ↑ The Shikimate Pathway: Aromatic Amino Acids and Phenylpropanoids. In: Medicinal Natural Products. John Wiley & Sons, Ltd, 2009, ISBN 978-0-470-74276-1, S. 137–186, doi:10.1002/9780470742761.ch4.