Sec-Butyllithium

Strukturformel
Allgemeines
Name	sec-Butyllithium
Andere Namen	s-Butyllithium s-BuLi
Summenformel	C4H9Li
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 598-30-1 EG-Nummer 209-927-7 ECHA-InfoCard 100.009.026 PubChem 102446 ChemSpider 92522 Wikidata Q220108
Eigenschaften
Molare Masse	64,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	90 °C (0,05 Torr)[2]
Löslichkeit	löslich in Cyclohexan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] für die 1.4 M Lösung in Cyclohexan[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​314​‐​336​‐​410 P: 210​‐​261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

sec-Butyllithium (s-BuLi) ist eine sekundäre metallorganische Verbindung des Elements Lithium (Organolithium-Verbindung). Daneben gibt es noch die isomeren Formen n-Butyllithium und tert-Butyllithium. Die Basizität nimmt in der Reihe n-Butyllithium < sec-Butyllithium < tert-Butyllithium zu. s-BuLi ist somit die zweitstärkste Base in dieser Reihe. sec-Butyllithium ist kommerziell üblicherweise als Lösung in Cyclohexan erhältlich. Während der Lagerung kann sich ein feiner Lithiumhydrid-Niederschlag bilden; Dies führt auch zu Konzentrationserniedrigung der Lösungen.

1. ↑ Eintrag zu Butyllithium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2013.
2. ↑ T. V. Ovaska: s-Butyllithium. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, New York 2001. doi:10.1002/047084289X.rb397.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt sec-Butyllithium solution, 1.4 M in cyclohexane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
4. ↑ Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.