Sibutramin

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Sibutramin
Andere Namen	(RS)-1-[1-(4-Chlorphenyl)cyclobutyl]-N,N-dimethylisopentylamin (±)-1-[1-(4-Chlorphenyl)cyclobutyl]-N,N-dimethylisopentylamin
Summenformel	C17H26ClN
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106650-56-0 (racemische Base) 84485-00-7 (racemisches Hydrochlorid) 125494-59-9 (racemisches Hydrochlorid Monohydrat)[1] 154752-44-0 [(+)-Base] 154752-45-1 [(+)-Hydrochlorid] 153341-22-1 [(−)-Base] 153341-23-2 [(−)-Hydrochlorid] EG-Nummer (Listennummer) 600-761-4 ECHA-InfoCard 100.130.097 PubChem 5210 ChemSpider 5021 DrugBank DB01105 Wikidata Q424151
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A08AA10
Wirkstoffklasse	Anorektika
Eigenschaften
Molare Masse	279,85 g·mol−1 (Base) 316,32 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193,6 °C (racemisches Hydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hydrochlorid keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sibutramin ist ein Arzneistoff, der als Appetitzügler (Anorektikum) zur Reduktion von starkem Übergewicht (Adipositas) verwendet wird. Der Hersteller des Originalpräparats war die deutsche Firma Knoll AG, die mittlerweile zum Pharmakonzern Abbott Laboratories in den USA gehört. Die Wirkung kommt über die indirekte Stimulierung des sympathischen Nervensystems zustande. Aufgrund starker Nebenwirkungen wurden Sibutramin-haltige Arzneimittel in allen Industrieländern mittlerweile vom Markt genommen.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sibutramin Hydrochlorid Monohydrat: CAS-Nr.: 125494-59-9, EG-Nr.: 603-075-3, ECHA-InfoCard: 100.120.203, PubChem: 64765, ChemSpider: 58299, Wikidata: Q27285644.
2. ↑ P. R. Oliveira, H. K. Stulzer, L. S. Bernardi, S. H. M. Borgmann, S. G. Cardoso, M. A. S. Silva: Sibutramine hydrochloride monohydrate – Thermal behavior, decomposition kinetics and compatibility studies in J. Therm. Anal. Calorim. 100 (2010) 277–282, doi:10.1007/s10973-009-0200-7.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Sibutramine hydrochloride monohydrate, ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).