Back ازدواج سونوغاشيرا Arabic Sonoqaşira reaksiyası Azerbaijani Sonogaširova reakce Czech Αντίδραση Σονογκασίρα Greek Sonogashira coupling English Reacción de Sonogashira Spanish جفتشدن سونوگاشیرا Persian Couplage de Sonogashira French Reazione di accoppiamento di Sonogashira Italian 薗頭カップリング Japanese
Die Sonogashira-Kupplung, manchmal auch Sonogashira-Hagihara-Kupplung, ist eine der modernen Namensreaktionen der organischen Chemie. Es handelt sich dabei um eine palladiumkatalysierte Kreuzkupplung zwischen Arylhalogeniden und endständigen Alkinen. Sie wurde in den 1970er Jahren durch Kenkichi Sonogashira und Nobue Hagihara entwickelt und 1975 publiziert. Sie stellt eine Weiterentwicklung der Stephens-Castro-Kupplung dar.[1]
Die Cacchi-Kupplung unterscheidet sich von der Sonogashira-Kupplung in Ausgangsmaterial und Reaktionsablauf: So werden statt Arylhalogeniden Aryltriflate verwendet. Der Reaktionsmechanismus verläuft statt über einen neutralen Komplex über einen positiv geladenen Pd-Komplex und das negativ geladene Triflat-Anion.
- ↑ Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagiwara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 50, 4467.