Stigmasterin

Strukturformel
Struktur von Stigmasterin
Allgemeines
Name Stigmasterin
Andere Namen
  • Stigmasterol
  • Stigmasta-5,22-dien-3β-ol
  • (22E,24S)-24-Ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol
Summenformel C29H48O
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-48-7
EG-Nummer 201-482-7
ECHA-InfoCard 100.001.348
PubChem 5280794
ChemSpider 4444352
Wikidata Q425004
Eigenschaften
Molare Masse 412,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

170 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stigmasterin, auch Stigmasterol, zählt zur Gruppe der Phytosterine, die in der chemischen Struktur den tierischen Sterinen, z. B. dem Cholesterin, ähneln. Sie kommen hauptsächlich in fettreichen Lebensmitteln (Kakaobutter, Olivenöl, Sojabohnen-Öl) vor. Ähnlich wie das Cholesterin im tierischen Gewebe sind Phytosterine wichtige Bestandteile von pflanzlichen Zellmembranen. Den Phytosterinen wird eine cholesterinsenkende Wirkung zugeschrieben. Dieser Effekt ist vermutlich auf die verminderte Resorption von Cholesterin im Darm bei gleichzeitiger Zufuhr von Phytosterinen zurückzuführen. Sie werden deshalb oft bei der Therapie der Hypercholesterinämie eingesetzt. Stigmasterin wird heute aus dem unverseifbaren Anteil von Sojabohnenöl gewonnen.

  1. a b c Eintrag zu Stigmasterol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. a b Datenblatt Sigmasterol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Februar 2019 (PDF).

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