Sulfoxaflor

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie (Stereoisomerengemisch)
Allgemeines
Name	Sulfoxaflor
Andere Namen	(Methyl-oxo-{1-[6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-λ6-sulfanyliden)cyanamid (IUPAC) Isoclast (Handelsname)
Summenformel	C10H10F3N3OS
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit scharfem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 946578-00-3 EG-Nummer (Listennummer) 807-366-8 ECHA-InfoCard 100.234.961 PubChem 16723172 ChemSpider 17626728 Wikidata Q14566721
Eigenschaften
Molare Masse	277,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,5378 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	112,9 °C[2]
Siedepunkt	zersetzt sich bei 167,7 °C[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 0,568 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 273​‐​391​‐​501[1]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfoxaflor (Isoclast Active) ist ein von Dow AgroSciences in den 2000er Jahren entwickeltes Insektizid^[5] aus der Gruppe der Sulfoximine. Die Kommerzialisierung folgte im Jahr 2013. Wie die Neonicotinoide auch ist es ein nAChR-Agonist, der die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren blockiert. Gegenüber den Neonicotinoiden ist Sulfoxaflor aber kaum kreuzresistent.^[6] Von anderen Sulfoximinen und Neonicotinoiden hebt sich Sulfoxaflor durch die funktionelle Gruppe des Sulfoximin-N-nitrils ab, welche auch als Schwefel-gebundene Cyanamid-Einheit gesehen werden kann.

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Sulfoxaflor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d} CLH report. Proposal for Harmonised Classification and Labelling. SULFOXAFLOR, 2012.
3. ↑ Eintrag zu Sulfoxaflor (ISO); [Methyl(oxo){1-[6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]ethyl}-λ6-sulfanyliden]cyanamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Januar 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ ^{a b} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen mcp1.
5. ↑ K. E. Arndt, D. C. Bland, N. M. Irvine, S. L. Powers, T. P. Martin, J. R. McConnell, D. E. Podhorez, J. M. Renga, R. Ross, G. A. Roth: Development of a scalable process for the crop protection agent isoclast. In: Organic Process Research & Development. Band 19, Nr. 3, 2015, S. 454–462, doi:10.1021/acs.oprd.5b00007. 
6. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen mcp2.