Tamoxifen

Strukturformel
Strukturformel von Tamoxifen
Allgemeines
Freiname Tamoxifen
Andere Namen

(Z)-2-[4-(1,2-Diphenylbut-1-enyl)phenoxy]-N,N-dimethylethylamin (IUPAC)

Summenformel
  • C26H29NO (Tamoxifen)
  • C26H29NO·C6H8O7 (Tamoxifen·Citrat)
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines, polymorphes Pulver (Dihydrogencitrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 234-118-0
ECHA-InfoCard 100.031.004
PubChem 2733526
ChemSpider 2015313
DrugBank DB00675
Wikidata Q412178
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L02BA01

Wirkstoffklasse

Selektiver Estrogenrezeptormodulator

Wirkmechanismus

kompetitive Hemmung der Estrogenrezeptoren

Eigenschaften
Molare Masse
  • 371,51 g·mol−1 (Tamoxifen)
  • 563,64 g·mol−1 (Tamoxifen·Citrat)
Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​360​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313[4]
Toxikologische Daten

4100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tamoxifen ist ein selektiver Estrogenrezeptormodulator, der als Arzneistoff zur Therapie von Brustkrebs bei Frauen vor[5] und nach der Menopause eingesetzt wird.[6] Tamoxifen wurde von ICI Pharmaceuticals (jetzt AstraZeneca) entwickelt und bewirkt eine kompetitive Hemmung von Estrogenrezeptoren sowie eine Stimulation von Progesteronrezeptoren.

  1. Europäisches Arzneibuch. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  2. a b Eintrag zu Tamoxifen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 7. Juni 2021. (Seite nicht mehr abrufbarBitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  3. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1554.
  4. a b Datenblatt Tamoxifen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juni 2021 (PDF).
  5. Florian Schütz, Christof Sohn: Erste Hilfe bei Brustkrebs. Springer, Heidelberg 2018, ISBN 978-3-662-55702-0, S. 29–30.
  6. Florian Schütz, Christof Sohn: Erste Hilfe bei Brustkrebs. S. 30–31.

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