Tebbe-Reagenz

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tebbe-Reagenz
Andere Namen	μ-Chlorobis(cyclopentadienyl)-(dimethylaluminium)-μ-methylentitan (IUPAC)
Summenformel	C13H18AlClTi
Kurzbeschreibung	roter Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 67719-69-1 EG-Nummer (Listennummer) 628-935-5 ECHA-InfoCard 100.157.162 PubChem 53384502 ChemSpider 26583371 Wikidata Q416243
Eigenschaften
Molare Masse	284,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Löslichkeit	löslich in Toluol, Benzol und Dichlormethan[2] nahezu unlöslich in gesättigten Kohlenwasserstoffen[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Lösung in Toluol Gefahr H- und P-Sätze H: 312​‐​332​‐​314​‐​370​‐​372​‐​335​‐​361d​‐​336​‐​304​‐​225 P: 260​‐​210​‐​201​‐​280​‐​370+378​‐​308+311​‐​303+361+353​‐​301+310​‐​301+330+331​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310[3]
Toxikologische Daten	636 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Das Tebbe-Reagenz (nach Frederick Nye Tebbe, kurz Fred Tebbe) ist eine metallorganische Verbindung, die der Methylenierung von Ketonen oder Estern, der Tebbe-Methylenierung, dient.^[4] Das Tebbe-Reagenz ist hochreaktiver, roter Feststoff und wird unter Schutzgas gehandhabt.^[5] Kommerziell ist es meist als Lösung (zum Beispiel in Toluol) erhältlich.^[6][7]

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Tebbe-Reagenz bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juni 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
2. ↑ ^{a b} mattmatter: µ-Chlorobis(cyclopentadienyl) (dimethylaluminum)-µ-methylenetitanium (Memento vom 31. Januar 2016 im Internet Archive) (PDF; 184 kB).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Tebbe Reagent (ca. 0.5mol/L in Toluene) bei TCI Europe, abgerufen am 18. Januar 2025.
4. ↑ F. N. Tebbe, G. W. Parshall, G. S. Reddy: Olefin homologation with titanium methylene compounds. In: Journal of the American Chemical Society. Band 100, Nr. 11, Mai 1978, S. 3611–3613, doi:10.1021/ja00479a061. 
5. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen :0.
6. ↑ Stanley H. Pine, Gregory S. Shen, Huan Hoang: Ketone Methylenation Using the Tebbe and Wittig Reagents - A Comparison. In: Synthesis. Band 1991, Nr. 02, 1991, S. 165–167, doi:10.1055/s-1991-26406. 
7. ↑ Richard C. Hartley, Gordon J. McKiernan: Titanium reagents for the alkylidenation of carboxylic acid and carbonic acid derivatives. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 24, 19. Dezember 2002, S. 2763–2793, doi:10.1039/b009709h.