Terfenadin

Strukturformel
Terfenadin-Strukturformel ohne Stereochemie 1:1-Enantiomerengemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname	Terfenadin
Andere Namen	(RS)-4-[4-(Hydroxy-diphenyl-methyl)-1-piperidyl]-1-(4-tert-butylphenyl)-butan-1-ol (IUPAC) (±)-4-[4-(Hydroxy-diphenyl-methyl)-1-piperidyl]-1-(4-tert-butylphenyl)-butan-1-ol DL-4-[4-(Hydroxy-diphenyl-methyl)-1-piperidyl]-1-(4-tert-butylphenyl)-butan-1-ol
Summenformel	C32H41NO2
Kurzbeschreibung	Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50679-08-8 EG-Nummer 256-710-8 ECHA-InfoCard 100.051.537 PubChem 5405 DrugBank DB00342 Wikidata Q417909
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AX12
Wirkstoffklasse	Antihistaminikum
Eigenschaften
Molare Masse	471,67 g·mol−1
Schmelzpunkt	149–152 °C (morphologische Form I)[2] 146–148 °C (morphologische Form II)[2] 146–148 °C (morphologische Form III)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (10 mg·l−1 bei 30 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: 273​‐​501[1]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Terfenadin ist ein Arzneistoff und gehört zu den H₁-Antihistaminika der zweiten Generation. Es wird zur Behandlung von Allergien eingesetzt. Terfenadin reduziert allergische Reaktionen durch eine Verdrängung des Histamins vom H₁-Rezeptor.

Als Bestandteil eines Arzneimittel wurde Terfenadin erstmals 1982 von der Firma Marion Merrell Dow (heute Sanofi-Aventis) unter dem Namen Teldane in den Handel gebracht. Terfenadin wurde zwischenzeitlich in vielen Ländern, darunter Deutschland, vom Markt genommen, da es zu Todesfällen aufgrund von Herzrhythmusstörungen kam.

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Terfenadine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b c} The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1576.