Strukturformel
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Allgemeines
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Name
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Tipiracil
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Andere Namen
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- 5-Chlor-6-[(2-imino-1-pyrrolidinyl)methyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidindion
- SML1552
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Summenformel
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C9H11ClN4O2
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Kurzbeschreibung
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weißer Feststoff (Hydrochlorid)[1]
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Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
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Molare Masse
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242,67 g·mol−1
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Löslichkeit
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löslich in Wasser (Hydrochlorid)[1]
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Sicherheitshinweise
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Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Tipiracil ist eine synthetisch hergestellte chemische Verbindung aus der Gruppe der Uracil-Derivate („Pyrimidindione“) und ein Analogon der Nukleinbase Thymin. Die Verbindung wird in Kombination mit Trifluridin in der Chemotherapie zur Behandlung des Kolorektalkarzinoms eingesetzt.[3] Als Hemmstoff des Enzyms Thymidinphosphorylase verhindert Tipiracil den ansonsten zu schnellen Abbau von Trifluridin.[3][4] Die Europäische Kommission hat am 25. April 2016 Trifluridin/Tipiracil für die Behandlung erwachsener Patienten mit metastasiertem kolorektalen Karzinom zugelassen, bei denen bisher verfügbare Therapieoptionen ausgeschöpft wurden oder für Patienten, für die diese Behandlungen nicht in Frage kommen.[5]
- ↑ a b Datenblatt Tipiracil hydrochloride ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Juni 2016 (PDF).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Taiho's Lonsurf(R) (trifluridine and tipiracil hydrochloride) Tablets Approved In Japan for Treatment of Advanced Metastatic Colorectal Cancer. 24. März 2014; abgerufen im 1. Januar 1. Vorlage:Cite web: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
- ↑ N. Tanaka, K. Sakamoto, H. Okabe, A. Fujioka, K. Yamamura, F. Nakagawa, H. Nagase, T. Yokogawa, K. Oguchi, K. Ishida, A. Osada, H. Kazuno, Y. Yamada, K. Matsuo: Repeated oral dosing of TAS-102 confers high trifluridine incorporation into DNA and sustained antitumor activity in mouse models. In: Oncology Reports. 32. Jahrgang, Nr. 6, 2014, S. 2319–26, doi:10.3892/or.2014.3487, PMID 25230742, PMC 4240496 (freier Volltext). Vorlage:Cite journal: Der Parameter language wurde bei wahrscheinlich fremdsprachiger Quelle nicht angegeben.
- ↑ oncotrends.de: Trifluridin/Tipiracil für vorbehandelte Patienten mit metastasiertem kolorektalen Karzinom in Europa zugelassen - Oncotrends (Memento vom 12. April 2021 im Internet Archive), abgerufen am 27. Juni 2016.