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Der Tschammerpokal 1938 war die vierte Auflage des deutschen Fußballpokal-Wettbewerbes.
Der Wettbewerb startete am 9. Januar 1938 zunächst nach dem Modus der vorangegangenen Jahre mit den Ausscheidungsrunden für die Mannschaften der Kreis- und Bezirksklassen, danach mit den Gaugruppenspielen sowie den beiden Schlussrunden und dem Achtelfinale. Während der Wettbewerb bereits lief, wurde am 13. März 1938 Österreich an das Deutsche Reich angeschlossen. Nach Abschluss der österreichischen Fußballsaison 1937/38 wurde der österreichische Fußball in den deutschen Fachverband Fußball eingegliedert, der beschloss, dass ab dem Viertelfinale acht österreichische Mannschaften am Tschammerpokal teilnehmen. Ausgewählt wurden die ersten Sechs der abgelaufenen Meisterschaft und zwei zweitklassige Staffelsieger. Das Viertelfinale wurde in drei Runden aufgeteilt, zwei Ausscheidungsrunden mit je acht Mannschaften des „Altreichs“ und der „Ostmark“ (Österreich) und danach das eigentliche Viertelfinale. Pokalsieger 1938 wurde am 8. Januar 1939 der letzte österreichische Meister SK Rapid Wien.