Valerolactam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Valerolactam
Andere Namen	2-Piperidon Piperidin-2-on 2-Azacycloxexanon
Summenformel	C5H9NO
Kurzbeschreibung	weiße[1] bis leicht gelbe Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 675-20-7 EG-Nummer 211-622-9 ECHA-InfoCard 100.010.567 PubChem 12665 ChemSpider 12144 Wikidata Q4596918
Eigenschaften
Molare Masse	99,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,073 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	38–40 °C[1] 35–39 °C[2]
Siedepunkt	256 °C[1] 256–262 °C[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (291 g·l−1 bei 25 °C),[2] löslich in Ethanol und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	>3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Valerolactam (genauer δ-Valerolactam oder 2-Piperidon) ist das Lactam der 5-Aminovaleriansäure (5-Aminopentansäure), während die Stellungsisomeren 3-Piperidon und 4-Piperidon Aminoketone darstellen.

Neue biotechnologische Verfahren liefern die nichtproteinogene ω-Aminosäure 5-Aminovaleriansäure in guten Ausbeuten und eröffnen so den direkten und indirekten (über δ-Valerolactam) Zugang zu dem bisher wenig untersuchten Polyvalerolactam (Polyaminovalerat, Polyamid 5).^[3]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt δ-Valerolactam 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. April 2015 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu δ-Valerolactam 99% bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 22. September 2023.
3. ↑ S.J. Park, E.Y. Kim, W. Noh, H.M. Park, Y.H. Oh, S.H. Lee, B.K. Song, J. Jegal, S.Y. Lee: Metabolic engineering of Escherichia coli for the production of 5-aminovalerate and glutarate as C5 platform chemicals. In: Metabolic Engineering. Band 16, 2013, S. 42–47, doi:10.1016/j.ymben.2012.11.011.