Viloxazin

Strukturformel
(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Viloxazin
Andere Namen	(RS)-2-[(2-Ethoxyphenoxy)methyl]morpholin (±)-2-[(2-Ethoxyphenoxy)methyl]morpholin
Summenformel	C13H19NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 46817-91-8 (Viloxazin) 35604-67-2 (Viloxazin·Hydrochlorid) EG-Nummer 256-281-7 ECHA-InfoCard 100.051.148 PubChem 5666 ChemSpider 5464 DrugBank DB09185 Wikidata Q907148
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AX09
Eigenschaften
Molare Masse	237,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–186 °C (Viloxazin·Hydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Viloxazin ist ein Selektiver Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (NARI). Es wurde vom Pharmakonzern AstraZeneca entwickelt und 1976 als Vivalan auf den Markt gebracht zur Behandlung von Depressionen. Off-Label fand es auch Anwendung bei Enuresis und Narkolepsie. Im Juli 2006 wurde Vivalan vom Markt genommen. Seit April 2021 ist die Substanz als Qelbree (Supernus Pharmaceuticals) in den USA zugelassen zur Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) bei Kindern im Alter von 6 bis 17 Jahren, sowie bei Erwachsenen ab 18 Jahren.^[3]

Das Morpholinderivat Viloxazin ähnelt von der chemischen Struktur her Betablockern,^[4] zählt aber zu den Antidepressiva. Das Racemat besteht aus dem (S)-(−)- und dem (R)-(+)-Enantiomer, wobei das (S)-(−)-Enantiomer eine fünfmal stärkere pharmakologische Wirkung hat.^[5]

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1716.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Viloxazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2023 (PDF).
3. ↑ FDA-Approved Drugs, NDA 211964. Abgerufen am 6. April 2021. 
4. ↑ Peter Riederer, Gerd Laux, Walter Pöldinger: Neuro-Psychopharmaka. Ein Therapie-Handbuch. Springer DE, 1993, ISBN 3-7091-6150-9, S. 403 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ND Danchev, VV Rozhanets, LA Zhmurenko, OM Glozman, VA Zagorevskiĭ: Behavioral and radioreceptor analysis of viloxazine stereoisomers. In: Biulleten’ Eksperimental’noĭ Biologii i Meditsiny, 97 (5), S. 576–578. PMID 6326891.