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Die Winter Hill Gang ist eine von hauptsächlich Irischamerikanern und teils Italoamerikanern dominierte Bande im organisierten Verbrechen der Metropolregion Greater Boston (Massachusetts).
Den Namen erhielt die Gang in den 1970er Jahren von Journalisten des Boston Herald, da die ersten Aktivitäten der Bande ihre Ursprünge in dem Bezirk Winter Hill in Somerville nördlich von Boston hatten. Die Bande hatte ihren größten Einfluss von 1965 bis 1979. Ihr berüchtigtster Anführer James „Whitey“ Bulger stand 1999 bis 2011 als chronologisch 458. Person[1] auf der Liste der zehn meistgesuchten Flüchtigen des FBI und auf seine Ergreifung waren 2 Mio. US-Dollar ausgesetzt.