Back Fumaarsuur Afrikaans حمض الفوماريك Arabic فوماریک اسید AZB Fumarna kiselina BS Àcid fumàric Catalan Kyselina fumarová Czech Fumarsyre Danish Fumarsäure German Φουμαρικό οξύ Greek Fumaric acid English
| Fumarata acido | ||
| ||
fumarata acido | ||
| ||
fumarata acido | ||
| Alternativa(j) Nomo(j) | ||
| (E-)-Butenodiojka acido Boletikata acido Likenikata acido Etilenodukarboksilata acido E 297 | ||
| Kemia formulo | HO2CCH=CHCO2H aŭ C4H4O4 | |
| PubChem-kodo | 723 | |
| ChemSpider kodo | 10197150 | |
| CAS-numero-kodo | 110-17-8 | |
| Karakterizaĵoj | ||
| Aspekto | blanka solidaĵo | |
| Acideco (pKa) | pka1= 3.03, pKa2 = 4.44 (18 °C) | |
| Molmaso | 116.07216 g·mol-1 | |
| Smiles | C(=C/C(=O)O)\C(=O)O | |
| Denseco | 1.635 g/cm3 (20 °C) | |
| Vaporpremo | <1.54 x 10−4 mm Hg (25 °C) | |
| Fandopunkto | 287 °C (549 ℉; 560 K) (malkomponiĝa temperaturo) | |
| Akva solvebleco | Solvebla en akvo (4.3 g/ml) 20 °C (7.0 g/ml) 25 °C solvebla en etanolo, koncentrita sulfata acido, malmulte solvebla en Dietila etero kaj acetono nesolvebla en kloroformo kaj benzeno | |
| Ekflama temperaturo | 273 °C, 287 °C (mema malkomponiĝo) | |
| Sekurecaj Indikoj | ||
| Riskoj | R36 | |
| Sekureco | S2 S26 | |
| Pridanĝeraj indikoj | ||
| Danĝero |
| |
| GHS etikedigo de kemiaĵoj | ||
| GHS Damaĝo-piktogramo |
| |
| GHS Signalvorto | Averto | |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H319[1] | |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P280, P305+351+338, P313 | |
(25 °C kaj 100 kPa) | ||
Fumarata acido aŭ trans-butenodiojka acido estas kemia kombinaĵo kun formulo HO2CCH=CHCO2H. Ĉi-kombinaĵo blanka kristaleca estas unu el la du dukarboksilataj izomeraj acidoj, kune kun la maleata acido. En la fumarata acido, la karboksilataj grupoj estas trans-aj kaj en la maleata acido ili estas cis-aj. Fumarata acido posedas fruktecan guston. La saloj kaj esteroj estas konataj kiel fumaratoj.
Fumarata acido estis unue preparita el la sukcenata acido. Tradicia sintezo envolvas la oksidadon de la furfuralo (el la maiza procezigo) uzante kloraton en la ĉeesto de vanadobaza katalizilo. Nuntempe, la industria sintezo de la fumarata acido ĉefe baziĝas sur kataliza izomerigo de la maleata acido en akva solvaĵo kun malalta pH. Maleata acido estas disponebla je altaj volumenoj kiel hidroliza[2] produkto de la maleata anhidrido[3], produktita per kataliza oksidado de benzeno[4] aŭ butano[5].
La kemiaj proprecoj de la fumarata acido estas anticipeblaj elde ties funkcia grupo de la komponanto. Ĉi tiu malforta acido estigas diesteron, ĝi suferas aldonojn pere de la duobla ligo, kaj ĝi estas bonega dienofilo[6].
Fumarata acido ne brulas en Bombo kalorimetro sub kondiĉoj kie la maleata acido eksplodas senprobleme. Kiel instrueksperimento, kreitaj por mezuri la energian diferencon inter la cis- kaj trans-izomeroj, iu mezurita kvanto da karbono estas muelebla kune kun la respektiva kombinaĵo kaj la entalpio pri brulado komputiĝas per diferenco.
- ↑ Pubchem
- ↑ Handbook of Environmental Fate and Exposure Data For Organic Chemicals, Volume 5, Philip H. Howard
- ↑ Petrochemical Processes...., Alain Chauvel, Gilles Lefebvre
- ↑ Aqueous Organometallic Catalysis, Ferenc Joó
- ↑ Enzyme Catalysis in Organic Synthesis: A Comprehensive Handbook, Volume 1, Karlheinz Drauz
- ↑ Organic Chemistry, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn