Amikacina

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Amikacina
Nombre (IUPAC) sistemático
(2S)-4-amino-N-[(2S,3S,4R,5S)-5-amino-2- [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy- 6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R, 4S,5R,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxy- oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxy- butanamide
Identificadores
Número CAS	37517-28-5
Código ATC	D06AX12 J01GB06, S01AA21
PubChem	37768
DrugBank	DB00479
ChemSpider	34635
UNII	84319SGC3C
KEGG	D02543
ChEBI	2637
ChEMBL	177
Datos químicos
Fórmula	C22H43N5O13
Peso mol.	585,6 g/mol
SMILES O=C(N[C@H]3[C@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](N)[C@H]1O)CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2O[C@H](CN)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@@H](N)C3)[C@@H](O)CCN
InChI InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8(29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22-16(34)15(33)13(31)9(4-24)37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11(26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19,21-22,28-35H,1-5,23-26H2,(H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+,13+,14+,15-,16+,17-,18+,19-,21+,22+/m0/s1 Key: LKCWBDHBTVXHDL-RMDFUYIESA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad	>90%[1]​
Unión proteica	0-11%
Metabolismo	Por mayor parte no metabolizado
Vida media	2-3 horas
Excreción	renal
Datos clínicos
Nombre comercial	Amikin, Amiglyde-V, otros
Cat. embarazo	D (AU) Evidencia de riesgo para el feto, aunque el beneficio potencial de su uso en embarazadas puede ser aceptable a pesar del riesgo probable solo en algunas situaciones. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal	POM (UK) ℞-only (EUA)
Vías de adm.	Inyección intramuscular o intravenosa
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La amikacina es un antibiótico del grupo de los aminoglucósidos que se usa para el tratamiento de diferentes infecciones bacterianas.^[2]​ Esto incluye infecciones de las articulaciones, infecciones intraabdominales, meningitis, neumonía, sepsis e infecciones del tracto urinario.^[3]​ También se utiliza para el tratamiento de la tuberculosis multirresistente.^[4]​ La amikacina se inyecta por medio intravenoso (en la vena) o intramuscular (en el músculo).^[3]​

La amikacina, al igual que los demás antibióticos aminoglucósidos, puede causar pérdida de audición, problemas de equilibrio y problemas de riñón. Otros efectos secundarios incluyen la parálisis, que puede llevar a la incapacidad para respirar. Si se utiliza durante el embarazo puede causar sordera permanente en el bebé. La amikacina produce el bloqueo de la función de la subunidad menor del ribosoma procariótico, que incapacita a la bacteria para producir proteínas.^[3]​

La amikacina fue patentada en 1971 y entró en el mercado en 1976.^[5]​^[6]​ Está en la lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud.^[7]​ El coste mayorista en el mundo en desarrollo es 11 a 106 € (258 a 2,436 MXN) al mes.^[8]​

1. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas plumb
2. ↑ Thomson PLM (2008). «Amikacina». En José Antonio Solís Sánchez, ed. Vademécum de genéricos intercambiables. México, D.F. Consultado el 15 de octubre de 2011. 
3. ↑ ^{a b c} Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas AHFS2016
4. ↑ WHO Model Formulary 2008 (en inglés). World Health Organization. 2009. p. 137. ISBN 9789241547659. Archivado desde el original el 13 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016. 
5. ↑ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (en inglés). John Wiley & Sons. p. 507. ISBN 9783527607495. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016. 
6. ↑ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology (en inglés). OUP Oxford. 2009. p. 56. ISBN 9780191039621. Archivado desde el original el 24 de noviembre de 2015. 
7. ↑ «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)». World Health Organization (en inglés). abril de 2015. Archivado desde el original el 13 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016. 
8. ↑ «Amikacin Sulfate». International Drug Price Indicator Guide (en inglés). Archivado desde el original el 22 de julio de 2018. Consultado el 8 de diciembre de 2016.