Castanospermina

Castanospermina
Nombre IUPAC
(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahidroindolizina-1,6,7,8-tetrol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C8H15NO4
Identificadores
Número CAS	79831-76-8[1]​
ChEBI	27860
ChEMBL	CHEMBL311226
ChemSpider	49177
DrugBank	DB01816
PubChem	54445
UNII	Q0I3184XM7
KEGG	C02256
InChI InChI=InChI=1S/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4-,5-,6+,7+,8+/m0/s1 Key: JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N
Propiedades físicas
Masa molar	189,209 g/mol
Punto de fusión	212 °C (485 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La castanospermina es un alcaloide indolizínico aislado de las semillas de Castanospermum australe.^[2]​ Es un potente inhibidor de algunas glucosidasas^[3]​ además de su actividad antiviral.^[4]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Hohenschutz, Liza D.; Bell, E. Arthur; Jewess, Phillip J.; Leworthy, David P.; Pryce, Robert J.; Arnold, Edward; Clardy, Jon "Castanospermine, a 1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine alkaloid, from seeds of Castanospermum australe " Phytochemistry (1981) 20(4):pp.811-814
3. ↑ "Castanospermine inhibits alpha-glucosidase activities and alters glycogen distribution in animals" R Saul, J J Ghidoni, R J Molyneux, and A D Elbein. PNAS (1985) v.82(1):pp. 93–97
4. ↑ "Castanospermine, a potent inhibitor of dengue virus infection in vitro and in vivo".Whitby K, Pierson TC, Geiss B, Lane K, Engle M, Zhou Y, Doms RW, Diamond MS J. Virol. (2005) v.79(14):pp.8698–706