Cicutina

Coniina
Nombre IUPAC
(2S)-2-propilpiperidina
General
Otros nombres	cicutina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C8H17N1
Identificadores
Número CAS	458-88-8[1]​
ChEBI	28322
ChEMBL	CHEMBL2287063
ChemSpider	389878
PubChem	441072
UNII	C479P32L2D
KEGG	C06523
SMILES N1[C@@H](CCC)CCCC1
InChI InChI=InChI=1S/C8H17N/c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8/h8-9H,2-7H2,1H3/t8-/m0/s1 Key: NDNUANOUGZGEPO-QMMMGPOBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	127,23 g/mol
Punto de fusión	−2 °C (271 K)
Punto de ebullición	220 °C (493 K)
Riesgos
Riesgos principales	Tóxico
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La cicutina o coniina es un alcaloide neurotóxico derivado de la piperidina que se encuentra en diversas plantas, como las del género Conium —conocidas vulgarmente como «cicuta»—, en Sarracenia flava y en Aethusa cynapium.^[2]​^[3]​ Es la responsable del olor fétido de la cicuta.^[2]​ Bloquea el sistema nervioso periférico. Es tóxico para humanos y toda clase de ganado; menos de 0,2g son fatales para humanos, con muerte causada por parálisis respiratoria. Sócrates fue asesinado por medio de este veneno en 399 A.C. La coniina tiene dos estereoisómeros: (S)-(+)-coniina (CAS 458-88-8), el cual es el isómero natural presente en la cicuta y (R)-(-)-coniina (CAS 5985-99-9).

1. ↑ Número CAS
2. ↑ ^{a b} Vettel, J. Poison Hemlock (Conium maculatum L.). Food and Chemical Toxicology 2004, 42, 1373-1382.
3. ↑ Calabrese, Alberto I.; Astolfi, Emilio A. (enero de 1969). Toxicología. Buenos Aires, Argentina: Kapelusz. pp. 272-273. OCLC 14501248.