Citisina

Citisina
Nombre IUPAC
(1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2a][1,5]diazocin-8-one
General
Otros nombres	Cytisina Baptitoxina Sophorina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C11H14N2O
Identificadores
Número CAS	485-35-8[1]​
ChEBI	4055
ChEMBL	497939
ChemSpider	9818
DrugBank	DB09028
PubChem	10235
UNII	53S5U404NU
KEGG	C10763 D07770, C10763
SMILES O=C1/C=C\C=C2/N1C[C@@H]3CNC[C@H]2C3
InChI InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1 Key: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	190.24 g/mol g/mol
Punto de fusión	153 K (−120 °C)
Punto de ebullición	218 K (−55 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La citisina es un alcaloide quinolicidínico presente en Calia secundiflora y otras Fabaceae. En los últimos 40 años investigada en Bulgaria y otros países del Este, posteriormente comercializada para deshabituar del tabaquismo. Fuente de la síntesis de vareniclina, hoy empleado para el mismo uso. Es un agonista ganglionar con alta afinidad por el receptor nicotínico.

1. ↑ Número CAS