Dextrometorfano

Dextrometorfano
Nombre (IUPAC) sistemático
D-(+)-3-metoxi-17-metil-
(9α,13α,14α)-morfinano
Identificadores
Número CAS 125-71-3
Código ATC R05DA09
PubChem 15978238
DrugBank APRD00655
ChemSpider 13109865
UNII 7355X3ROTS
KEGG D03742
ChEBI 52440
Datos químicos
Fórmula C18H25NO 
Peso mol. 271,4 g/mol
O(c1ccc3c(c1)[C@@]24[C@@H]([C@H](N(CC2)C)C3)CCCC4)C
InChI=1S/C18H25NO/c1-19-10-9-18-8-4-3-5-15(18)17(19)11-13-6-7-14(20-2)12-16(13)18/h6-7,12,15,17H,3-5,8-11H2,1-2H3/t15-,17+,18+/m1/s1
Key: MKXZASYAUGDDCJ-NJAFHUGGSA-N
Datos físicos
P. de fusión 111 °C (232 °F)
Farmacocinética
Biodisponibilidad 11%[1]
Metabolismo Hígado (CYP2D6, mayoritaria; CYP3A4 y CYP3A5, minoritarias)
Vida media 3-5 horas
Excreción Renal
Datos clínicos
Nombre comercial Robitussin, Delsym, DX, Dexalone, Duract, Histiacil
Cat. embarazo A (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal S2 (AU) OTC (Venta sin receta como monofármaco, combinación, o a dosis bajas) (MEX) OTC (EUA)
Vías de adm. Oral

El dextrometorfano (DXM o DM) es un fármaco antitusígeno (supresor de la tos). Es uno de los ingredientes activos en muchos medicamentos para el resfriado y la tos de venta libre, incluyendo genéricos y marcas patentadas como Mucinex DM, Robitussin, NyQuil, Dimetapp, Vick’s, Bisolsek, Coricidin, Delsym, TheraFlu y otros.

El dextrometorfano también tiene otros usos en la medicina, que van desde el alivio del dolor hasta las aplicaciones psiquiátricas.

Se comercializa en jarabes, comprimidos, pulverizado y en formas romboides. En su forma pura, el dextrometorfano es un polvo blanco.

  1. Kukanich, B.; Papich, M. G. (2004). «Plasma profile and pharmacokinetics of dextromethorphan after intravenous and oral administration in healthy dogs». Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics 27 (5): 337-41. PMID 15500572. doi:10.1111/j.1365-2885.2004.00608.x. 

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