Dimetiltriptamina

Dimetiltriptamina
Nombre (IUPAC) sistemático
N,N-dimetiltriptamina o 2-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimetiletanamina
Identificadores
Número CAS	61-50-7
Código ATC	No adjudicado
PubChem	6089
DrugBank	DB01488
ChemSpider	5864
UNII	WUB601BHAA
KEGG	C08302
ChEBI	28969
ChEMBL	12420
Datos químicos
Fórmula	C12H16N2
Peso mol.	188.274 g/mol g·mol−1
SMILES CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)C
InChI InChI=1S/C12H16N2/c1-14(2)8-7-10-9-13-12-6-4-3-5-11(10)12/h3-6,9,13H,7-8H2,1-2H3 Key: DMULVCHRPCFFGV-UHFFFAOYSA-N
Datos físicos
Densidad	1.099 g/cm³
P. de fusión	47 °C (117 °F)
P. de ebullición	160 °C (320 °F)
Datos clínicos
Estado legal	Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Vías de adm.	oral (con un IMAO), insuflada, rectal, fumada (o vaporizada), intramuscular, intravenosa.
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La N,N-dimetiltriptamina (DMT o N,N-DMT) es un compuesto químico de la familia de las triptaminas.^[1]​ Es biosintetizada naturalmente por plantas y animales. Su fórmula química es C₁₂H₁₆N₂. La DMT provoca de manera confiable un amplio espectro de efectos subjetivos en las funciones cerebrales humanas, incluida la percepción, el afecto y la cognición.^[2]​

Se ha detectado su presencia en mamíferos como ratas, conejos y humanos. Es biosintetizada en el organismo de ratas a partir de las enzimas indoletilamina-N-metiltransferasa (INMT) y L-Aminoácido aromático descarboxilasa (AADC).^[2]​

Como metabolito secundario se encuentra en plantas como Mimosa tenuiflora (jurema preta en Brasil), Diploterys cabrerana (chagropanga), Acacia acuminata y Psychotria viridis.(chacruna).^[3]​ Las raíces de la jurema y las hojas de la chacruna y chagropanga son utilizadas en la medicina tradicional sudamericana, especialmente en rituales de corte chamánico.^[4]​

En las culturas occidentales, se suele extraer la DMT de Mimosa tenuiflora para ser fumada o inyectada por vía intravenosa con fines recreativos a partir de diferentes métodos. En muchos casos, especialmente en los mercados negros, la DMT en polvo suele contener impurezas y mostrar un color amarillo, naranja o marrón. Los usuarios de los extractos caseros no purificados de DMT podrían exponerse potencialmente a productos químicos con una toxicología o farmacología desconocidas.^[5]​

1. ↑ Carbonaro, Theresa M.; Gatch, Michael B. (2016-09). «Neuropharmacology of N,N-dimethyltryptamine». Brain Research Bulletin (en inglés) 126: 74-88. PMC 5048497. PMID 27126737. doi:10.1016/j.brainresbull.2016.04.016. Consultado el 7 de mayo de 2020. 
2. ↑ ^{a b} Dean, Jon G.; Liu, Tiecheng; Huff, Sean; Sheler, Ben; Barker, Steven A.; Strassman, Rick J.; Wang, Michael M.; Borjigin, Jimo (27 de junio de 2019). «Biosynthesis and Extracellular Concentrations of N,N-dimethyltryptamine (DMT) in Mammalian Brain». Scientific Reports (en inglés) 9 (1): 9333. ISSN 2045-2322. doi:10.1038/s41598-019-45812-w. Consultado el 6 de septiembre de 2020. 
3. ↑ Gaujac, Alain; Aquino, Adriano; Navickiene, Sandro; de Andrade, Jailson Bittencourt (2012-01). «Determination of N,N-dimethyltryptamine in Mimosa tenuiflora inner barks by matrix solid-phase dispersion procedure and GC–MS». Journal of Chromatography B (en inglés). 881-882: 107-110. doi:10.1016/j.jchromb.2011.11.014. Consultado el 8 de enero de 2020. 
4. ↑ Wolff, Tom John (2020). The Touristic Use of Ayahuasca in Peru (en inglés). Springer Fachmedien Wiesbaden. pp. 63-81. ISBN 978-3-658-29372-7. doi:10.1007/978-3-658-29373-4_9. Consultado el 6 de septiembre de 2020. 
5. ↑ Rossi, Giordano Novak; Crevelin, Eduardo José; Silveira, Gabriela de Oliveira; Queiroz, Maria Eugênia Costa; Yonamine, Mauricio; Hallak, Jaime Eduardo Cecilio; Santos, Rafael Guimarães dos (1 de marzo de 2019). «Internet method for the extraction of N,N-dimethyltryptamine from Mimosa hostilis roots: Does it really extract dimethyltryptamine?». Journal of Psychedelic Studies (en inglés estadounidense) 3 (1): 1-6. doi:10.1556/2054.2019.009. Consultado el 6 de septiembre de 2020.