Fenibut

Fenibut
Nombre IUPAC
(RS)-4-amino-3-phenyl-butyric acid
General
Otros nombres	Fenibut, Phenybut, PhGABA
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C10H13NO2
Identificadores
Número CAS	1078-21-3[1]​
ChEBI	136039
ChEMBL	315818
ChemSpider	13491
DrugBank	DB13455
PubChem	14113
UNII	T2M58D6LA8
SMILES O=C(O)CC(c1ccccc1)CN
InChI InChI=1S/C10H13NO2/c11-7-9(6-10(12)13)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7,11H2,(H,12,13) Key: DAFOCGYVTAOKAJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	179,216 g/mol
Punto de ebullición	253 K (−20 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Fenibut, nombre contraído de su nombre químico β-phenyl-γ-aminobutyric acid (β-phenyl-GABA), es un derivado del neurotransmisor inhibitorio GABA. Químicamente, Fenibut es GABA con un anillo fenil en la posición beta, lo que permite pasar al cerebro eficazmente.^[2]​ Fue desarrollado en la unión soviética en los años 1960 y es utilizado ampliamente para tratar ansiedad, estrés postraumático, fatiga, insomnio, además de otras afecciones.^[2]​^[3]​^[4]​

En otras partes del mundo, como la mayoría de Europa y Estados Unidos no está comercializado como medicamento pero si como suplemento alimenticio de acciones levemente calmantes, y con efectos positivos en la motivación y estado anímico^[5]​ . Muchas investigaciones afirman que tiene acciones nootropicas, es decir, aumenta las funciones neurológicas como la memoria.^[5]​ Por lo general se asume que fenibut tiene acciones ansiolíticas, tanto en humanos como en animales, aunque de potencia muy inferior a las benzodiazepinas.^[2]​

Fenibut es un análogo estructural del GABA, así como del baclofeno (β-(4-chlorophenyl)-GABA), de la pregabalina (β-isobutyl-GABA), y el GABOB (β-hydroxy-GABA).^[6]​

Primeramente se supo que actuaba como un GABAB receptor agonista como el baclofeno pero realmente luego se supo que también era un potente bloqueador de la subunidad α2δ de los canales de calcio, compartiendo este mecanismo de acción con la gabapentina y la pregabalina otros análogos del GABA.^[7]​^[8]​^[9]​^[10]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ ^{a b c} Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas LapinI2001
3. ↑ Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas ShulginaGI1986
4. ↑ David W. Group (25 de febrero de 2015). Encyclopedia of Mind Enhancing Foods, Drugs and Nutritional Substances, 2d ed.. McFarland. pp. 186-. ISBN 978-0-7864-4142-6. 
5. ↑ ^{a b} Error en la cita: Etiqueta <ref> no válida; no se ha definido el contenido de las referencias llamadas NelsonLS2008
6. ↑ Lapin I (2001). «Phenibut (beta-phenyl-GABA): a tranquilizer and nootropic drug». CNS Drug Rev 7 (4): 471-81. PMID 11830761. doi:10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x. 
7. ↑ Zvejniece, Liga; Vavers, Edijs; Svalbe, Baiba; Veinberg, Grigory; Rizhanova, Kristina; Liepins, Vilnis; Kalvinsh, Ivars; Dambrova, Maija (2015). «R-phenibut binds to the α2–δ subunit of voltage-dependent calcium channels and exerts gabapentin-like anti-nociceptive effects». Pharmacology Biochemistry and Behavior 137: 23-29. ISSN 0091-3057. PMID 26234470. doi:10.1016/j.pbb.2015.07.014. 
8. ↑ Vavers, Edijs; Zvejniece, Liga; Svalbe, Baiba; Volska, Kristine; Makarova, Elina; Liepinsh, Edgars; Rizhanova, Kristina; Liepins, Vilnis et al. (2015). «The neuroprotective effects of R-phenibut after focal cerebral ischemia». Pharmacological Research. ISSN 1043-6618. doi:10.1016/j.phrs.2015.11.013.  Se sugiere usar |número-autores= (ayuda)
9. ↑ Elaine Wyllie; Gregory D. Cascino; Barry E. Gidal; Howard P. Goodkin (17 de febrero de 2012). Wyllie's Treatment of Epilepsy: Principles and Practice. Lippincott Williams & Wilkins. p. 423. ISBN 978-1-4511-5348-4. 
10. ↑ Honorio Benzon; James P. Rathmell; Christopher L. Wu; Dennis C. Turk; Charles E. Argoff; Robert W Hurley (11 de septiembre de 2013). Practical Management of Pain. Elsevier Health Sciences. p. 1006. ISBN 978-0-323-17080-2.