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| Fexofenadina | ||
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 Fórmula esquelética de fexofenadina | ||
 Modelo de bola y palo de fexofenadina | ||
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (±)-4-[1-Hydroxy-4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-butyl]-α, α-dimethyl benzeneacetic acid | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 83799-24-0 | |
| Código ATC | R06AX26 | |
| PubChem | 3348 | |
| DrugBank | DB00950 | |
| ChemSpider | 3231 | |
| UNII | E6582LOH6V | |
| KEGG | D07958 | |
| ChEBI | 5050 | |
| ChEMBL | 914 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C32H39NO4 | |
|
O=C(O)C(c1ccc(cc1)C(O)CCCN2CCC(CC2)C(O)(c3ccccc3)c4ccccc4)(C)C
| ||
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InChI=1S/C32H39NO4/c1-31(2,30(35)36)25-17-15-24(16-18-25) 29(34)14-9-21-33-22-19-28(20-23-33)32(37, 26-10-5-3-6-11-26)27-12-7-4-8-13-27/h3-8, 10-13,15-18,28-29,34,37H,9,14,19-23H2,1-2H3,(H,35,36)
Key: RWTNPBWLLIMQHL-UHFFFAOYSA-N | ||
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 30–41%[1] | |
| Metabolismo | Hepática (≤5 %)[2] | |
| Vida media | 14.4 horas | |
| Excreción | Heces (~80 %) y orina (~10 %) como fármaco sin cambios[2] | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | S2 (AU) P (UK) | |
| Vías de adm. | Oral | |
La fexofenadina, que se vende bajo la marca Allegra®, entre otras,[3] es un fármaco antihistamínico utilizado en el tratamiento de los síntomas de alergia, como la fiebre del heno y la urticaria.[4]
Terapéuticamente, la fexofenadina es un bloqueador H1 periférico selectivo. Se clasifica como un antihistamínico de segunda generación porque es menos capaz de atravesar la barrera hematoencefálica y causar sedación, en comparación con los antihistamínicos de primera generación.[5][6]
Fue patentado en 1979 y entró en uso médico en 1996.[7] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.[8] La fexofenadina se fábrica en forma genérica desde 2011.[9] En 2019, fue el medicamento número 283 más recetado en los Estados Unidos, con más de 1 millón de recetas.[10][11]
- ↑ Lappin G, Shishikura Y, Jochemsen R, Weaver RJ, Gesson C, Houston B, Oosterhuis B, Bjerrum OJ, Rowland M, Garner C (May 2010). «Pharmacokinetics of fexofenadine: evaluation of a microdose and assessment of absolute oral bioavailability». Eur J Pharm Sci (en inglés) 40 (2): 125-31. PMID 20307657. doi:10.1016/j.ejps.2010.03.009.
- ↑ a b Smith, SM; Gums, JG (Julio de 2009). Fexofenadine: biochemical, pharmacokinetic and pharmacodynamic properties and its unique role in allergic disorders. (en inglés) 5 (7). Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology. pp. 813-22. PMID 19545214. doi:10.1517/17425250903044967.
- ↑ «Fexofenadine - international brand names» (en inglés). Drugs.com. Consultado el 18 de enero de 2017.
- ↑ Bachert, C (Mayo de 2009). A review of the efficacy of desloratadine, fexofenadine, and levocetirizine in the treatment of nasal congestion in patients with allergic rhinitis (en inglés) 31 (5). Clin Ther. pp. 921-44. PMID 19539095. doi:10.1016/j.clinthera.2009.05.017.
- ↑ Compalati, E; Baena-Cagnani, R; Penagos, M; Badellino, H; Braido, F; Gómez, RM; Canonica, GW; Baena-Cagnani, CE (2011). Systematic review on the efficacy of fexofenadine in seasonal allergic rhinitis: a meta-analysis of randomized, double-blind, placebo-controlled clinical trials. (en inglés) 156 (1). International Archives of Allergy and Immunology. pp. 1-15. PMID 21969990. doi:10.1159/000321896.
- ↑ Dicpinigaitis, P; Gayle, V (2003). Effect of the second-generation antihistamine, fexofenadine, on cough reflex sensitivity and pulmonary function. (en inglés) 56 (5). Br J Clin Pharmacol. pp. 501-504. PMC 1884387. PMID 14651723. doi:10.1046/j.1365-2125.2003.01902.x.
- ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (en inglés). John Wiley & Sons. p. 548. ISBN 9783527607495.
- ↑ ((World Health Organization)) (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
- ↑ «Dr. Reddy's announces the launch of Over-the-Counter Fexofenadine HCl and Pseudoephedrine HCl extended release tablets» (en inglés). Dr. Reddy's Laboratories Ltd. 30 de agosto de 2011. Archivado desde el original el 12 de octubre de 2016. Consultado el 27 de mayo de 2016.
- ↑ «The Top 300 of 2019». ClinCalc (en inglés). Consultado el 16 de octubre de 2021.
- ↑ «Fexofenadine - Drug Usage Statistics». ClinCalc (en inglés). Consultado el 16 de octubre de 2021.