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| D-Fructosa
Azúcar de la fruta | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-pentahidroxihexan-2-ona | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C6H12O6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 57-48-7[1] | |
| ChEBI | 48095 | |
| ChemSpider | 5764 | |
| PubChem | 5984 | |
| UNII | 6YSS42VSEV 02T79V874P, 6YSS42VSEV | |
| KEGG | D00114 | |
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OCC(O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | cristales blancos | |
| Densidad | 1587 kg/m³; 1,587 g/cm³ | |
| Masa molar | 180.16 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 376,15 K (103 °C) | |
| Punto de descomposición | 459 K (186 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 3.75 kg/l a 20 °C | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La fructosa, o levulosa, es un tipo de glúcido encontrado en estado libre en los vegetales, las frutas y la miel. Es un monosacárido con la misma fórmula molecular que la glucosa, C6H12O6, pero con diferente estructura, es decir, es un isómero de ésta. Es una cetohexosa (6 átomos de carbono y un grupo cetona). Su nombre sistemático es 1,3,4,5,6 pentahidroxi- 2-hexanona. Es levógira y tiene tres carbonos asimétricos. En disolución se encuentra predominantemente en la forma β-piranosa y en la forma β-furanosa.[2] Su poder energético es el mismo que el de la glucosa, 4 kilocalorías por gramo. Es un glúcido reductor, es decir, puede reaccionar con grupos amino libres dando la reacción de Maillard.
Todas las frutas tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo junto con glucosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo. El disacárido llamado sacarosa o azúcar común está formado por la unión de una molécula de fructosa y otra molécula de glucosa. Este disacárido puede romperse fácilmente por hidrólisis, liberando las dos moléculas constituyentes. Si este proceso se lleva a cabo en la industria, la mezcla resultante se llama azúcar invertido. Y en polisacáridos como la insulina y la levana
Desde que pudo obtenerse a escala industrial, la fructosa ha sido utilizada erróneamente como edulcorante para los diabéticos. A gran escala se utiliza generalmente en forma de jarábe de maíz rico en fructosa (high fructose corn syrup), que es una mezcla de glucosa y fructosa obtenida por isomerización de la glucosa, que a su vez se produce mediante la hidrólisis del almidón de maíz. El jarabe más utilizado contiene (en peso seco) un 42% de fructosa, que es el porcentaje que se obtiene en la reacción de isomerización, siendo el resto glucosa. En algunas bebidas refrescantes se utilizan jarabes con el 55% de fructosa. Pueden obtenerse jarabes con mayor contenido de fructosa, incluso fructosa cristalina pura, pero se utilizan poco por razones de coste. La buena relación potencia edulcorante/coste hace que los jarabes de fructosa se utilicen como edulcorantes en muchos alimentos, especialmente en los Estados Unidos.