Gliotoxina

Gliotoxina
Nombre IUPAC
(3R,6S,10aR)-6-hidroxi-3-(hidroximetil)-2-metil-2,3,6,10-tetrahidro-5aH-3,10a-epiditiopirazino[1,2-a]indol-1,4-diona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C13H14N2O4S2
Identificadores
Número CAS	67-99-2[1]​
ChEBI	5385
ChEMBL	CHEMBL331627
ChemSpider	5988
PubChem	6223
UNII	5L648PH06K
KEGG	C10595
InChI InChI=InChI=1S/C13H14N2O4S2/c1-14-10(18)12-5-7-3-2-4-8(17)9(7)15(12)11(19)13(14,6-16)21-20-12/h2-4,8-9,16-17H,5-6H2,1H3/t8-,9-,12+,13+/m0/s1 Key: FIVPIPIDMRVLAY-RBJBARPLSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco amarillento
Masa molar	326,4 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Gliotoxina es un alcaloide azufrado tipo anhidropéptido producido por varias especies de hongos incluyendo patógenos de humanos tales como Aspergillus fumigatus,^[2]​ y también en especies de Trichoderma, y Penicillium. La gliotoxina ha sido también reportada en la levadura Candida^[3]​^[4]​^[5]​ La gliotoxina fue inicialmente aislada de Gliocladium fimbriatum, y de ahí obtuvo el nombre. Es una epipolitiodioxopiperazina.

La gliotoxina posee propiedades inmunosupresoras así como puede causar apoptosis en ciertos tipos de células del sistema inmune, incluyendo neutrófilos, eosinófilos, granulocito, macrófagos, y timocitos. También actúa como inhibidor de la farnesil transferasa. Inhibe no competitivamente al proteosoma 20S.^[6]​ Actúa bloqueando los grupos tiolde las membranas celulares. Tiene propiedades antibióticas y antifúngicas. También se le ha encontrado actividad antiviral.^[7]​^[8]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Scharf DH, Heinekamp T, Remme N, Hortschansky P, Brakhage AA, Hertweck C. Biosynthesis and function of gliotoxin in Aspergillus fumigatus. Appl Microbiol Biotechnol. (2012) 93:467–472
3. ↑ Larsen, B,Shah, D, "Candida isolates of yeast produce a gliotoxin-like substance" Mycopathologia (1991) 116:203-208
4. ↑ Kupfahl C, Ruppert T, Dietz A, Geginat G, Hof H. Candida species fail to produce the immunosuppressive secondary metabolite gliotoxin in vitro. FEMS Yeast Res. (2012) v.7:986(6)–992
5. ↑ Kosalec I, Puel O, Delaforge M, Kopjar N, Antolovic R, Jelic D, Matica B, Galtier P, Pepeljnjak S. "Isolation and cytotoxicity of low-molecular-weight metabolites of Candida albicans". Front. Biosci. (2010) v.13:6893–6904
6. ↑ «Copia archivada». Archivado desde el original el 6 de marzo de 2009. Consultado el 11 de octubre de 2012. 
7. ↑ http://kb.osu.edu/dspace/bitstream/1811/3460/1/V45N02_045.pdf%7Ctitle=Effects of Gliotoxin on Trichophyton Gypseum
8. ↑ http://www.springerlink.com/content/xu77512357275320 Antiviral action of gliotoxin