Highwayman es un álbum lanzado en 1985 por el grupo The Highwaymen constituido de Kris Kristofferson, Johnny Cash, Waylon Jennings y Willie Nelson, el CD fue lanzado por el sello disquero Columbia y fue el primer y más exitoso CD.
Highwayman consta de 10 canciones y fue lanzado después de que la canción homónima, la cual es una versión de Jimmy Webb, llegara a la cumbre de los rankings country, seguido de ella vino "Desperados Waiting for a Train" la cual también llegó muy alto (entre los mejores 20) la cual también es una versión de Guy Clark.
Al principio el grupo no se llamaba "The Highwaymen" en sus primeros dos álbumes eran acreditados como "Nelson, Jennings, Cash, Kristofferson", el nombre oficial se reconoció mundialmente en su último CD, The Road Goes on Forever.