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| Indometacina | ||
|---|---|---|
-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic_acid_200.svg) | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| Ácido 2-(1-[(4-clorofenil)carbonil]-5-metoxi-2-metil-1H-indol-3-il) acético | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 53-86-1 | |
| Código ATC | C01EB03 , M01AB01, M02AA23, S01BC01 | |
| PubChem | 3715 | |
| DrugBank | DB00328 | |
| ChemSpider | 3584 | |
| UNII | XXE1CET956 | |
| KEGG | D00141 | |
| ChEBI | 49662 | |
| ChEMBL | 6 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C19H16NClO4 | |
| Peso mol. | 357.79 g/mol | |
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Cc1c(c2cc(ccc2n1C(=O)c3ccc(cc3)Cl)OC)CC(=O)O
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InChI=1S/C19H16ClNO4/c1-11-15(10-18(22)23)16-9-14(25-2)7-8-17(16)21(11)19(24)12-3-5-13(20)6-4-12/h3-9H,10H2,1-2H3,(H,22,23)
Key: CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | [1]154 °C | |
| Solubilidad en agua | [2]0.0084 mg/mL (20 °C) | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad |
~100% (oral) 80–90% (rectal) | |
| Unión proteica | 99%[3] | |
| Metabolismo | Hepático | |
| Vida media |
2.6-11.2 h (adultos) 12-28 h (niños)[3] | |
| Excreción |
Renal (60%) Fecal (33%) | |
| Datos clínicos | ||
| Cat. embarazo | No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | S4 (AU) ℞-only (CA) Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) POM (UK) ℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | Administración oral, rectal, intravenosa, tópica | |
La indometacina es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE) derivado del indol y relacionado con el diclofenaco que se utiliza habitualmente con receta médica para reducir la fiebre, el dolor, la rigidez articular y la hinchazón provocados por la inflamación. Actúa inhibiendo la producción de prostaglandinas, moléculas de señalización endógenas conocidas por causar estos síntomas. Lo hace inhibiendo la ciclooxigenasa, una enzima que cataliza la producción de prostaglandinas.[3][4]
Está indicado para pacientes con osteoartritis, artritis reumatoide, dolor muscular, espondiloartropatías, osteítis deformante, dismenorrea, bursitis, tendinitis, dolor de cabeza, neuralgia y, por sus efectos antipiréticos, para el alivio de la fiebre en pacientes con tumores malignos. No se use en niños ni en personas con trastornos psiquiátricos, epilepsia o enfermedad de Parkinson.[5]
Fue patentado en 1961 y aprobado para uso médico en 1963.[6][7] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud.[8] En 2022, era el 256º medicamento más recetado en Estados Unidos, con más de 1 millón de recetas.[9][10]
- ↑ Kaneniwa, Nobuyoshi; Otsuka, Makoto; Hayashi, Tetsuo (1985). «Physicochemical characterization of indomethacin polymorphs and the transformation kinetics in ethanol.» (PDF). Chemical and Pharmaceutical Bulletin (en inglés) (Pharmaceutical Society of Japan) 33 (8): 3447-3455. doi:10.1248/cpb.33.3447. Consultado el 16 de diciembre de 2024.
- ↑ Tsinman, Konstantin; Avdeef, Alex; Tsinman, Oksana; Voloboy, Dmytro (septiembre de 2009). «Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs». Pharmaceutical Research (en inglés) (Springer) 26 (9): 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3. Consultado el 16 de diciembre de 2024.
- ↑ a b c «Indometacin». MedicinesComplete (en inglés). Londres: Pharmaceutical Press. Consultado el 16 de diciembre de 2024.
- ↑ «TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances» (PDF) (en inglés). Therapeutic Goods Administration - Gobierno de Australia. julio de 1999. p. 70. Archivado desde el original el 1 de junio de 2011. Consultado el 6 de diciembre de 2024.
- ↑ por MedlinePlus (enero de 2006). «Indometacina». Enciclopedia médica en español. Consultado el 10 de noviembre de 2008.
- ↑ Hart, F. D.; Boardman, P. L. (19 de octubre de 1963). «Indomethacin: A New Non-steroid Anti-inflammatory Agent» (PDF). The BMJ (en inglés) (British Medical Association) 2 (5363): 965-970. PMC 1873102. PMID 14056924. doi:10.1136/bmj.2.5363.965. Consultado el 16 de diciembre de 2024.
- ↑ Fischer, János; Ganellin, C. Robin, eds. (2006). Analogue-based Drug Discovery (en inglés). Wiley-VCH. p. 517. ISBN 9783527607495.
- ↑ OMS (2021). «World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021)» (PDF) (en inglés). Ginebra: Organización Mundial de la Salud. Consultado el 16 de diciembre de 2024.
- ↑ «The Top 300 of 2022». ClinCalc.com (en inglés). Consultado el 16 de diciembre de 2024.
- ↑ «Indomethacin Drug Usage Statistics, United States, 2013 - 2022». ClinCalc.com (en inglés). Consultado el 16 de diciembre de 2024.